2-bromo-N-<(S)-1-(1-naphthyl)ethyl>-N-<2,2-bis(phenylthio)ethenyl>acetamide | 173105-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-N-<(S)-1-(1-naphthyl)ethyl>-N-<2,2-bis(phenylthio)ethenyl>acetamide
• CAS: 173105-82-3
• 化学式: C₂₈H₂₄BrNOS₂
• 分子量: 534.541
• InChiKey: BIYMCRAGLUVKMA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-<(S)-1-(1-naphthyl)ethyl>-N-<2,2-bis(phenylthio)ethenyl>acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(4S)-1-<(S)-1-(1-naphthylethyl)>-4--2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  导致β-内酰胺的不对称自由基环化：碳青霉烯类抗生素PS-5和硫霉素的手性关键中间体的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了通过在氮原子上带有手性感应剂的N- [2,2-双（苯硫基）乙烯基]-α-溴酰胺的4- exo-trig自由基环化的立体选择性合成β-内酰胺的方法。溴化物8在AIBN存在下于沸腾的苯中用Bu 3 SnH处理时，得到比例为71:29和69％的（4 S）-2-氮杂环丁酮12a和（4 R）-异构体12b的混合物综合产量。用Bu 3 SnH对α-溴丁酰胺11进行类似处理，得到反式-（4 S）-2-氮杂环丁酮17a及其主要化合物（4 R）-异构体17b（70：30，77％的总收率）。在（+）-PS-5的合成中，化合物17a被转化为24，一种手性关键中间体（25）。在侧链上带有一个额外的立体生成中心[（S）-氧官能度]的溴化物28的环化以更高的（4S）-立体选择性进行，从而得到氮杂环丁酮29a作为主要产物及其（4R）-异构体29b以78:22的比例和40％的总收率。化合物29a通过氧官能度的转

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00902-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylthio)acetaldehyde 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-bromo-N-<(S)-1-(1-naphthyl)ethyl>-N-<2,2-bis(phenylthio)ethenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  导致β-内酰胺的不对称自由基环化：碳青霉烯类抗生素PS-5和硫霉素的手性关键中间体的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了通过在氮原子上带有手性感应剂的N- [2,2-双（苯硫基）乙烯基]-α-溴酰胺的4- exo-trig自由基环化的立体选择性合成β-内酰胺的方法。溴化物8在AIBN存在下于沸腾的苯中用Bu 3 SnH处理时，得到比例为71:29和69％的（4 S）-2-氮杂环丁酮12a和（4 R）-异构体12b的混合物综合产量。用Bu 3 SnH对α-溴丁酰胺11进行类似处理，得到反式-（4 S）-2-氮杂环丁酮17a及其主要化合物（4 R）-异构体17b（70：30，77％的总收率）。在（+）-PS-5的合成中，化合物17a被转化为24，一种手性关键中间体（25）。在侧链上带有一个额外的立体生成中心[（S）-氧官能度]的溴化物28的环化以更高的（4S）-立体选择性进行，从而得到氮杂环丁酮29a作为主要产物及其（4R）-异构体29b以78:22的比例和40％的总收率。化合物29a通过氧官能度的转

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00902-7