N,N-diphenyl-4-(5-nitropyridinyl-2-yl)aniline | 1263145-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(5-nitropyridinyl-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(5-nitro-2-pyridinyl)-N,N-diphenylbenzenamine；4-(5-nitropyridin-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1263145-38-5
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: PDPHIPMGSKPKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 N,N-diphenyl-4-(5-nitropyridinyl-2-yl)aniline 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  操纵具有“推拉”取代基的铱苯基吡啶配合物的激发态性质

  摘要：

  我们制备了一系列 [Ir III (ppy) 2 (L] n +配合物 ( 1–4 ) 类型的配合物，其中 ppy 是取代的 2-苯基吡啶，L 是螯合膦硫醚配体。母体配合物 ( 1 ) 包含未取代的苯基吡啶配体，而络合物2在吡啶环上含有硝基取代基，络合物3在苯环上具有二苯胺基团，而4具有硝基和二苯胺基团。结晶学，1H NMR和元素分析数据与各化学式一致。DFT（密度泛函理论）计算结果显示了一个复杂的电子结构，其中有 Ir、ppy 和 PS 配体的贡献。超快泵浦-探针数据显示了苯基吡啶部分的强大贡献以及强大的全色激发态吸收跃迁。数据表明，硝基和/或二苯胺取代基主导了这一系列化合物的光谱。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02269
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 、 4-硼酸三苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到N,N-diphenyl-4-(5-nitropyridinyl-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不含钯的配体催化和Suzuki水溶液反应，可用于构建（杂）芳基取代的三苯胺衍生物†

  摘要：

  本文报告了一个有效的综合 三苯胺（TPA）衍生物通过（杂）芳基卤化物与4-（二苯氨基）苯基硼酸（DPBA）水溶液乙醇在无氧和无配体的条件下。杂芳基卤化物，即吡啶基溴化物，喹啉基溴化物，嘧啶基溴化物，2-氯吡嗪含硫杂芳基溴化物可以与DPBA平稳反应，在温和条件下收率好至极好。此外，芳基溴化物也成功地用于与DPBA的交叉偶联中，并在室温下以高收率提供了产品。的交叉耦合4-溴苄腈与DPBA一起使用，在2分钟内以定量收率得到了所需的产物，导致TOF高达5820 h -1。

  DOI：

  10.1039/c2ra22275b

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• 基于吡啶的环金属配体-铂配合物及其制备方法 与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN103145763B

  公开（公告）日：2016-06-15

  一种新型环金属配体-铂配合物及其制备方法与应用，其属于电子材料技术领域。这种新型环金属配体-铂配合物通过模版化设计方便易得，在材料中引入三苯胺基、喹啉基或三氟甲基，通过调节氮杂芳环上的取代基可以方便地调节材料的电子结构和空穴注入与传输性能。本发明合成的配合物具有良好的热稳定性和空穴注入与传输性能，在有机电致发光材料、氧传感材料、染料和医药等领域中有着广泛的应用前景，用其制备的氧传感器具有结构简单、成本低、工作可靠等优点，可制成便携式氧传感器推广使用。
• Palladium-catalyzed ligand-free and aqueous Suzuki reaction for the construction of (hetero)aryl-substituted triphenylamine derivatives
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Xinlong Song、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ra22275b

  日期：——

  This paper reports an efficient synthesis of triphenylamine (TPA) derivatives via a palladium-catalyzed Suzuki reaction of (hetero)aryl halides with 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (DPBA) in aqueous ethanol under aerobic and ligand-free conditions. Heteroaryl halides, namely pyridyl bromides, quinolyl bromides, pyrimidinyl bromides, 2-chloropyrazine and sulfur-containing heteroaryl bromides, could

  本文报告了一个有效的综合 三苯胺（TPA）衍生物通过（杂）芳基卤化物与4-（二苯氨基）苯基硼酸（DPBA）水溶液乙醇在无氧和无配体的条件下。杂芳基卤化物，即吡啶基溴化物，喹啉基溴化物，嘧啶基溴化物，2-氯吡嗪含硫杂芳基溴化物可以与DPBA平稳反应，在温和条件下收率好至极好。此外，芳基溴化物也成功地用于与DPBA的交叉偶联中，并在室温下以高收率提供了产品。的交叉耦合4-溴苄腈与DPBA一起使用，在2分钟内以定量收率得到了所需的产物，导致TOF高达5820 h -1。
• Manipulating Excited State Properties of Iridium Phenylpyridine Complexes with “Push–Pull” Substituents
  作者：Emigdio E. Turner、Douglas J. Breen、Gilbert Kosgei、Laura A. Crandall、Gregory M. Curtin、Elena Jakubikova、Ryan M. O’Donnell、Christopher J. Ziegler、Jeffrey J. Rack

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02269

  日期：2022.11.28

  prepared a series of complexes of the type [IrIII(ppy)2(L]n+ complexes (1–4), where ppy is a substituted 2-phenylpyridine and L is a chelating phosphine thioether ligand. The parent complex (1) comprises an unsubstituted phenylpyridine ligand, whereas complex 2 contains a nitro substituent on the pyridine ring, complex 3 features a diphenylamine group on the phenyl ring, and 4 has both nitro and diphenylamine

  我们制备了一系列 [Ir III (ppy) 2 (L] n +配合物 ( 1–4 ) 类型的配合物，其中 ppy 是取代的 2-苯基吡啶，L 是螯合膦硫醚配体。母体配合物 ( 1 ) 包含未取代的苯基吡啶配体，而络合物2在吡啶环上含有硝基取代基，络合物3在苯环上具有二苯胺基团，而4具有硝基和二苯胺基团。结晶学，1H NMR和元素分析数据与各化学式一致。DFT（密度泛函理论）计算结果显示了一个复杂的电子结构，其中有 Ir、ppy 和 PS 配体的贡献。超快泵浦-探针数据显示了苯基吡啶部分的强大贡献以及强大的全色激发态吸收跃迁。数据表明，硝基和/或二苯胺取代基主导了这一系列化合物的光谱。