{2-(N-morpholinylmethyl)phenyl}diphenylphosphane | 1585164-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-(N-morpholinylmethyl)phenyl}diphenylphosphane
• 英文别名: 4-(2-(diphenylphosphanyl)benzyl)morpholine；[2-(Morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-diphenylphosphane；[2-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 1585164-21-1
• 化学式: C₂₃H₂₄NOP
• 分子量: 361.423
• InChiKey: SMEUVHNPJYUDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 {2-(N-morpholinylmethyl)phenyl}diphenylphosphane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.18%的产率得到[Cu(CH₃CN)₂{PPh₂[C₆H₄CH₂N(CH₂CH₂)₂O-2]}]PF₆
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) complexes with the triarylphosphanes PPh (C6H4CH2NMe2-2)3− (n= 0–2) and PPh2[C6H4CH2N(CH2CH2)2O-2]. Synthesis and structural characterization

  摘要：

  Several copper(I) complexes of type [CuXPPhn(C6H4CH2NMe2-2)(3-n)] [X = Cl, n = 1(2), 2(3); X = I n = 0(4), 1 (5), 2 (6)] were prepared by reacting CuX with the appropriate triarylphosphane in a 1:1 molar ratio. The ionic species [Cu(MeCN)(2)PPh2[C6H4CH2N(CH2CH2)(2)O-2}]+PF6- (7) was obtained in the reaction between [Cu(MeCN)(4)]PF6 and PPh2(C6H4CH2N(CH2CH2)(2)O-2) (1). All compounds were characterized by NMR spectroscopy (H-1 and P-31) and mass spectrometry. For compound 7 the F-19 NMR spectrum was also recorded. Single-crystal X-ray diffraction studies put in evidence a P,N monometallic biconnective coordination behavior of the ligand in compounds 3, 6 center dot 0.5CH(2)Cl(2) and 7 center dot CH2Cl2, while in compound 4 a P,N,N monometallic triconnective behavior was observed. In species 2 the unit cell contains two independent molecules; in one of them the PN2 ligand behaves P,N,N-monometallic triconnective, while in the other as a P,N-monometallic biconnective moiety. The N -> Cu intramolecular coordination induces planar chirality to the metal center and, as a consequence, the crystal contains both R and S isomers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.01.035
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苄基)吗啉 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.79 g的产率得到{2-(N-morpholinylmethyl)phenyl}diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) complexes with the triarylphosphanes PPh (C6H4CH2NMe2-2)3− (n= 0–2) and PPh2[C6H4CH2N(CH2CH2)2O-2]. Synthesis and structural characterization

  摘要：

  Several copper(I) complexes of type [CuXPPhn(C6H4CH2NMe2-2)(3-n)] [X = Cl, n = 1(2), 2(3); X = I n = 0(4), 1 (5), 2 (6)] were prepared by reacting CuX with the appropriate triarylphosphane in a 1:1 molar ratio. The ionic species [Cu(MeCN)(2)PPh2[C6H4CH2N(CH2CH2)(2)O-2}]+PF6- (7) was obtained in the reaction between [Cu(MeCN)(4)]PF6 and PPh2(C6H4CH2N(CH2CH2)(2)O-2) (1). All compounds were characterized by NMR spectroscopy (H-1 and P-31) and mass spectrometry. For compound 7 the F-19 NMR spectrum was also recorded. Single-crystal X-ray diffraction studies put in evidence a P,N monometallic biconnective coordination behavior of the ligand in compounds 3, 6 center dot 0.5CH(2)Cl(2) and 7 center dot CH2Cl2, while in compound 4 a P,N,N monometallic triconnective behavior was observed. In species 2 the unit cell contains two independent molecules; in one of them the PN2 ligand behaves P,N,N-monometallic triconnective, while in the other as a P,N-monometallic biconnective moiety. The N -> Cu intramolecular coordination induces planar chirality to the metal center and, as a consequence, the crystal contains both R and S isomers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.01.035

文献信息

• 光電子用途のための二核金属（Ｉ）錯体
  申请人：サイノーラ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング

  公开号：JP2016508137A

  公开（公告）日：2016-03-17

  本発明は次式Ａの金属（Ｉ）錯体、並びに光電子素子、特にＯＬＥＤにおけるそれの使用に関する。Ｍは、互いに独立して、Ｃｕ及びＡｇからなる群から選択され；Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、アルキニル及びＮ３からなる群から選択され、Ｅ∩Ｄは、互いに独立して、二座配位子であり、Ｅは、ＲＲ’Ｅ＊（Ｅ＊がＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂの場合）またはＲＥ＊（Ｅ＊がＣ＊、Ｏ、Ｓの場合）であり、Ｅ＊は、互いに独立して、Ｎ（ここでＮは、Ｎ−ヘテロ芳香族環の一部またはイミン窒素原子ではない）、Ｐ、Ｃ＊、Ｏ、Ｓ、Ａｓ及びＳｂからなる群から選択され、Ｃ＊は二価のカルベン炭素原子であり、Ｒ、Ｒ’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、及び直接にまたは酸素原子を介して（−ＯＲ）、窒素原子を介して（−ＮＲ２）、ケイ素原子を介して（−ＳｉＲ３）もしくは硫黄原子を介して（−ＳＲ）結合した置換基、並びにアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、アルケニル−、アルキニル−基、または置換されたアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−及びアルケニル基（ハロゲンもしくは重水素、アルキル基、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール基などの置換基で置換されている）、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、及びＣＦ３基からなる群から選択され；Ｄは、ＲＲ’Ｅ＊（Ｄ＊がＮ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂの場合）またはＲＤ＊（Ｄ＊がＣ＊、Ｏ、Ｓの場合）であり、Ｅ＊は、互いに独立して、Ｎ（ここでＮは、Ｎ−ヘテロ芳香族環の一部またはイミン窒素原子ではない）、Ｐ、Ｃ＊、Ｏ、Ｓ、Ａｓ及びＳｂからなる群から選択され、Ｃ＊は二価のカルベン炭素原子であり、Ｒ、Ｒ’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、及び直接にまたは酸素原子を介して（−ＯＲ）、窒素原子を介して（−ＮＲ２）、ケイ素原子を介して（−ＳｉＲ３）もしくは硫黄原子を介して（−ＳＲ）結合した置換基、並びにアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、アルケニル−、アルキニル−基、または置換されたアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−及びアルケニル基（ハロゲンもしくは重水素、アルキル基、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール基などの置換基で置換されている）、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、及びＣＦ３基からなる群から選択され；ここでＤとＥは互いに異なり、“∩”は、Ｑ、Ｙ及びＺの三つのパートからなる単位であり、Ｑ、Ｙ及びＺは、互いに結合しており、そして互いに独立して、ＮＲ、Ｏ、Ｓ及びＰＲ並びにアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、アルケニル−、アルキニル基、またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びＣＦ３基で置換された置換されたアルキル−、ヘテロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−及びアルケニル基からなる群から選択される。

  本发明涉及使用以下式A的金属（I）配合物以及在光电子元件，特别是在OLED中的使用。其中，M是从独立的Cu和Ag组中选择的；X是从独立的Cl，Br，I，CN，OCN，SCN，炔基和N3组中选择的；E∩D是独立的二价配位体，其中E是RR'E*（其中E*为N、P、As、Sb的情况）或RE*（其中E*为C*、O、S的情况），E*是从独立的N（其中N不是N-杂芳族环的一部分或亚胺氮原子）、P、C*、O、S、As和Sb组中选择的，C*是二价的卡宾碳原子，R和R'是独立的取代基，它们通过氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、通过氮原子（-NR2）、通过硅原子（-SiR3）或通过硫原子（-SR）结合，并且它们可以是烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烯基，炔基或取代的烷基，杂烷基，芳基，杂芳基和烯基（通过卤素或重氢、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基等取代基进行取代），以及其他一般已知的受体和给体基团，以及CF3基；D是RR'E*（其中D*为N、P、As、Sb的情况）或RD*（其中D*为C*、O、S的情况），E*是从独立的N（其中N不是N-杂芳族环的一部分或亚胺氮原子）、P、C*、O、S、As和Sb组中选择的，C*是二价的卡宾碳原子，R和R'是独立的取代基，它们通过氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、通过氮原子（-NR2）、通过硅原子（-SiR3）或通过硫原子（-SR）结合，并且它们可以是烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烯基，炔基或取代的烷基，杂烷基，芳基，杂芳基和烯基（通过卤素或重氢、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基等取代基进行取代），以及其他一般已知的受体和给体基团，以及CF3基；其中D和E是不同的，“∩”是一个由Q、Y和Z三个部分组成的单元，其中Q、Y和Z相互连接并且是独立的，它们可以是NR、O、S和PR以及烷基，杂烷基，芳基，杂芳基，烯基，炔基或卤素或重氢、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的受体和给体基团，例如胺，羧酸及其酯以及取代的烷基，杂烷基，芳基，杂芳基和烯基，其中这些取代基被CF3基取代。
• Coordination behavior of PPh₂{C₆H₄[CH₂N(CH₂CH₂)₂O]-2}: Case study CdCl₂[PPh₂{C₆H₄[CH₂N(CH₂CH₂)₂O]-2}]
  作者：Ancuța Covaci、Cristian Silvestru、Anca Silvestru

  DOI：10.1515/mgmc-2021-0029

  日期：2021.1.1

  The reaction between CdCl2 and PPh2C6H4 [CH2N(CH2CH2)2O]-2} (1) in a 1:1 molar ratio resulted in the cadmium(II) complex CdCl2[PPh2C6H4[CH2N(CH2CH2)2O]-2}] (2). The complex 2 was characterized in solution by NMR spectroscopy (1H, 13C, and 31P). Single-crystal X-ray diffraction studies revealed no intramolecular N→P interaction in 1. The phosphane ligand behaves as a P,N chelating moiety in the cadmium

  CdCl₂和PPh₂C₆H₄ [CH₂N(CH₂CH₂)₂O]-2} (1)在1:1摩尔比下反应，形成了镉(II)配合物CdCl₂[PPh₂C₆H₄[CH₂N(CH₂CH₂)₂O]-2}] (2)。用NMR光谱（¹H，¹³C和³¹P）在溶液中表征了配合物2。单晶X射线衍射研究表明，在1中没有分子内的N→P相互作用。磷配体在镉配合物2中表现为一个螯合基团，从而形成一个包含扭曲四面体环境的物种，围绕镉和磷。在1中的短距离分子间相互作用CH‧‧‧π芳基和CH‧‧‧O以及在2中的CH‧‧‧π芳基和CH‧‧‧Cl导致了超分子网络的形成。

• Synthesis of Triaminocyclopentadienyl Iron(II) Tricarbonyl Complexes and Application to the Synthesis of Aminophosphines
  作者：Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Déborah Paris、Clémence Lequertier、Jean‐François Lohier、Sylvain Gaillard、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202300755

  日期：2023.11.7

  triaminocyclopentadienyl iron(II) tricarbonyl complexes has been synthesized, fully characterized and applied in hydrogenation transfer. These complexes are the first Earth-abundant metal complexes able to catalyze reductive alkylation of primary and secondary aliphatic amines with 2-diarylphosphinobenzaldehyde derivatives at room temperature. These non-pincer type cyclopentadienyl iron(II) complexes demonstrate

  合成了一类新的三氨基环戊二烯基铁(II)三羰基络合物，对其进行了充分表征并应用于加氢转移。这些配合物是第一个地球丰富的金属配合物，能够在室温下催化脂肪伯胺和仲胺与2-二芳基膦基苯甲醛衍生物的还原烷基化。这些非钳型环戊二烯基铁(II)络合物不仅表现出比已知的环戊二烯酮铁羰基络合物更好的效率，而且表现出高官能度耐受性。由此产生的氨基膦提供了直接、快速地获得潜在的 PN 配体的途径。
• Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2960315A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Metall(I)komplexes der Formel A mit M = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu und Ag; X = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CI, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und N3; E∩D = unabhängig voneinander ein zweizähniger Ligand mit E = RR'E* (wenn E* = N, P, As, Sb) oder RE* (wenn E* = C*, O, S) mit E* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen (mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroarylgruppen), und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen und CF3-Gruppen; D = RR'D* (wenn D* = N, P, As, Sb) oder RD* (wenn D* = C*, O, S) mit D* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen (mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroarylgruppen), und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, und CF3-Gruppen; wobei D und E verschieden voneinander sind; "∩" = eine dreiteilige Einheit aus Q, Y und Z, die miteinander verbunden sind und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und PR sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, wie beispielsweise Amine, Carboxylate und deren Ester, und CF3-Gruppen; sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式 A 的金属（I）络合物的用途 其中 M = 独立选自 Cu 和 Ag 组成的组； X = 独立地选自 CI、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基和 N3 组成的组； E∩D = 独立的双齿配体，其中 E=RR'E*（当 E* = N、P、As、Sb 时）或 RE*（当 E* = C*、O、S 时），其中 E* 独立选自 N（N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb 组成的组，其中 C* = 二价碳碳原子和 R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基（取代基如卤素或氘、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基），以及其他一般已知的供体和受体基团和 CF3 基团； D=RR'D*（当 D* = N、P、As、Sb 时）或 RD*（当 D* = C*、O、S 时），其中 D* 独立选自 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）以及 R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基（取代基如卤素或氘、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基），以及其他一般已知的供体和受体基团和 CF3 基团； 其中 D 和 E 互不相同； "∩"=由 Q、Y 和 Z 组成的三部分单元，它们彼此相连，独立地选自 NR、O、S 和 PR 以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基和用卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团（如胺、羧酸盐及其酯和 CF3 基团）取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基；以及它们在光电元件中的用途，尤其是在有机发光二极管中的用途。
• ZWEIKERNIGE METALL(I)-KOMPLEXE FÜR OPTOELEKTRONISCHE ANWENDUNGEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2938618B1

  公开（公告）日：2017-11-15