(S)-2-(2-nitrobenzenesulfonylamino)butyric acid | 686339-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-nitrobenzenesulfonylamino)butyric acid
• 英文别名: 2-(2-nitrobenzenesulfonyl-amino)-butyric acid；(2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 686339-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 288.281
• InChiKey: WIKJNVANSNAHAU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-nitrobenzenesulfonylamino)butyric acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-2-[allyl-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  Ipecac和Alangium生物碱的生物活性2-氮杂-类似物的合成

  摘要：

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000230
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-nitrobenzenesulfonylamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪类黑皮质素4受体激动剂作为潜在的减肥药。

  摘要：

  一项旨在确定有效的MC4R激动剂中所含的高度碱性胍基部分的可能替代物的研究（以1为例）导致了最初的非胍基铅5的发现。随后发现丙基类似物23与5具有等价性，而类似物带有在氧杂哌嗪模板的3位上的较小和分支的烷基显示出降低的对MC4R的结合亲和力和激动剂效力。3-丙基类似物23的4F-D-Phe残基的NH2基团的酰化作用显着提高了对MC4R的结合亲和力和功能活性。具有D-Phe残基的中性和弱碱性封端基团的类似物对MC1R表现出优异的MC4R选择性，而具有氨基酸的类似物具有中等的MC4R / MC1R选择性。

  DOI：

  10.1021/jm800525p

文献信息

• Discovery of Orally Bioavailable 1,3,4-Trisubstituted 2-Oxopiperazine-Based Melanocortin-4 Receptor Agonists as Potential Antiobesity Agents
  作者：Xinrong Tian、Adrian G. Switzer、Steve A. Derose、Rajesh K. Mishra、Mark G. Solinsky、Rashid N. Mumin、Frank H. Ebetino、Lalith R. Jayasinghe、Mark E. Webster、Anny-Odile Colson、Doreen Crossdoersen、Beth B. Pinney、Julie A. Farmer、Martin E. Dowty、Cindy M. Obringer、Charles A. Cruze、Melissa L. Burklow、Paula M. Suchanek、Lily Dong、Mary Kay Dirr、Russell J. Sheldon、John A. Wos

  DOI：10.1021/jm800525p

  日期：2008.10.9

  highly basic guanidine moiety contained in potent MC4R agonists, as exemplified by 1, led to the discovery of initial nonguanidine lead 5. Propyl analog 23 was subsequently found to be equipotent to 5, whereas analogs bearing smaller and branched alkyl groups at the 3 position of the oxopiperazine template demonstrated reduced binding affinity and agonist potency for MC4R. Acylation of the NH2 group of the

  一项旨在确定有效的MC4R激动剂中所含的高度碱性胍基部分的可能替代物的研究（以1为例）导致了最初的非胍基铅5的发现。随后发现丙基类似物23与5具有等价性，而类似物带有在氧杂哌嗪模板的3位上的较小和分支的烷基显示出降低的对MC4R的结合亲和力和激动剂效力。3-丙基类似物23的4F-D-Phe残基的NH2基团的酰化作用显着提高了对MC4R的结合亲和力和功能活性。具有D-Phe残基的中性和弱碱性封端基团的类似物对MC1R表现出优异的MC4R选择性，而具有氨基酸的类似物具有中等的MC4R / MC1R选择性。
• Melanocortin receptor ligands
  申请人：Ebetino Hallock Frank

  公开号：US20050010031A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to compounds which comprise a nitrogen-containing ring scaffold substituted by an R 1 alkyl units selected from the group consisting of C 1 -C 12 linear or branched alkyl, C 3 -C 8 cyclic alkyl, C 2 -C 12 linear or branched alkenyl, or haloalkyl, for example, the 2-keto-3-alkylpiperazines having the formula: wherein R is selected from the group consisting of phenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, and 4-chlorophenyl; R 1 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, benzyl, allyl, 1-methylallyl, 2-methylallyl, but-2-enyl, and propargyll; R 7a is selected from the group consisting of hydrogen, —CO 2 H, —CONH 2 , —CONHCH 3 , and —CON(CH 3 ) 2 ; R 8 is benzyl, substituted benzyl, or naphthalen-2-ylmethyl.

  本发明涉及一种化合物，其包括一个含氮环骨架，该骨架被选自C1-C12直链或支链烷基，C3-C8环烷基，C2-C12直链或支链烯基或卤代烷基的R1烷基单元取代，例如，具有以下式子的2-酮基-3-烷基哌嗪： 其中R选自苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，3,5-二氟苯基和4-氯苯基的群；R1选自甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，环丙基，环丙基甲基，环戊基，环戊基甲基，环己基，环己基甲基，苄基，烯丙基，1-甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，丁-2-烯基和丙炔基的群；R7a选自氢，-CO2H，-CONH2，-CONHCH3和-CON(CH3)2的群；R8为苄基，取代苄基或萘-2-基甲基。
• [EN] 2 - ALKYL - (2 - AMINO - 3 - ARYL - PROPIONYL) - PIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MELANOCORTIN RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA MELANOCORTINE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004037797A3

  公开（公告）日：2004-11-04
• 2-ALKYL-(2-AMINO-3-ARYL-PROPIONYL)-PIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MELANOCORTIN RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1556361A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US7132539B2
  申请人：——

  公开号：US7132539B2

  公开（公告）日：2006-11-07