(3-chlorophenyl)dimethylsilane | 2083-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)dimethylsilane
• 英文别名: (3-chloro-phenyl)-dimethylsilane；m-Chlorphenyl-dimethyl-silan；1-Chloro-3-dimethylsilanyl-benzene；(3-chlorophenyl)-dimethylsilane
• CAS: 2083-13-8
• 化学式: C₈H₁₁ClSi
• 分子量: 170.714
• InChiKey: IKJTZPVPCQADQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)dimethylsilane 在 2-巯基丙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到m-Chlorphenyl-dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3-chlorophenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g

文献信息

• The reaction of organosilicon hydrides with carbomethoxycarbene generated from methyl diazoacetate
  作者：Hamao Watanabe、Taichi Nakano、Kan-Ichi Araki、Hideyuki Matsumoto、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89743-0

  日期：1974.4

  The reaction of various organosilicon hydrides including hydropolysilanes with methyl diazoacetate in the preence of copper catalyst gave α-silyl- and polysilyl- esters in 44 – 90% yields. The relative reactivities of a series of m- and p-substituted phenyldimethylsilane towards the active species generatedfrom the diazoacetate correlate well with the Hammett σ constants for the ring substituents,

  在铜催化剂的作用下，各种有机硅氢化物（包括氢化聚硅烷）与重氮乙酸甲酯反应，生成的α-甲硅烷基酯和聚甲硅烷基酯的收率为44％至90％。一系列的相对反应性米-和p -取代的苯基二甲基硅烷向活性种generatedfrom的重氮基乙酸酯良好关联与哈米特σ常数为环取代基，与ρ的值-0.26和的0.984的相关系数。基于观察到的ϱ值，可以得出结论，该反应涉及通过仅略微离子型过渡态将游离碳甲氧基卡宾插入到硅氢键中。
• Mochida, Kunio; Hasegawa, Asako, Chemistry Letters, 1989, p. 1087 - 1088
  作者：Mochida, Kunio、Hasegawa, Asako

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。