N,N''-二-(4-硝基-苯基)-丙二酰胺 | 1900-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N''-二-(4-硝基-苯基)-丙二酰胺
• 英文名称: N,N'-bis(p-nitrophenyl)malonamide
• 英文别名: Malonsaeure-bis-<4-nitro-anilid>；Malonsaeure-di-(4-nitro-anilid)；N,N'-bis-(4-nitro-phenyl)-malonamide；N,N'-Bis-(4-nitro-phenyl)-malonamid；Malonsaeure-bis-(4-nitro-anilid)；n,n'-Bis(4-nitrophenyl)propanediamide
• CAS: 1900-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₆
• mdl: MFCD00380580
• 分子量: 344.283
• InChiKey: WBLWPECXWHXTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  714.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-二-(4-硝基-苯基)-丙二酰胺 在 磺酰氯 、 苯 作用下， 生成 dichloro-malonic acid bis-(4-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Naik; Talati, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 丙二酰氯 在 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到N,N''-二-(4-硝基-苯基)-丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Prosyanik, A. V.; Zorin, Ya. Z.; Solov'ev, E. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1353 - 1360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Formylchromones in Guareschi Synthesis of 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-pyridones
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2004-832852

  日期：——

  A set of 5-(2-hydroxybenzoyl)-pyrid-2-ones, which are analogous to cardiotonic drugs such as milrinone, has been prepared in high yield by recyclization of 3-formylchromones with acetic acid amides having at the α-position an electron-withdrawing group. The best reaction conditions were found to be heating in DMF in the presence of Me3SiCl as a promoter and water scavenger.

  一组5-(2-羟基苯甲酰)-吡啶-2-酮的化合物，类似于米利酮等强心药，通过将3-醛基香豆素与在α位具有电子吸引基团的乙酸酰胺进行再环化高产量制备而成。最佳反应条件是将反应体系加热于DMF中，并添加Me3SiCl作为促进剂和脱水剂。
• Isopropyl N-Arylmalonamates. Synthesis, Structure, Conformation and Reactions with Carbon Disulfide
  作者：Wolf-Dieter Rudorf、Dušan Loos、Joanna Wybraniec、Naďa Prónayová、Ryszard Gawinecki、Zora Šusteková

  DOI：10.1135/cccc20060059

  日期：——

  Acylation of aromatic amines 1 with diisopropyl malonate (2) leads to a mixture of isopropyl N-arylmalonamates 3 and malonanilides 4. The reaction of 3 with carbon disulfide in the presence of sodium hydride gives disodium salts 5. Treatment of 5 with an alkylating agent yields the open-chain or cyclic ketene dithioacetals 6, 7 or 8. The molecular structure, hydrogen bonding and preferential conformation of the isopropyl N-arylmalonamates 3, 6 and 7 were investigated using correlation analyses of IR, ¹³C NMR and AM1 semiempirical data.

  芳香胺与二异丙基丙二酸酯（2）发生酰基化反应，得到异丙基N-芳基丙二酰胺（3）和马隆酰苯胺（4）的混合物。将3与二硫化碳在氢化钠存在下反应，得到二钠盐（5）。用烷基化剂处理5，得到开链或环状酮二硫乙醇（6、7或8）。通过对异丙基N-芳基丙二酰胺（3、6和7）的分子结构、氢键和偏好构象的相关分析，研究了其红外、13C核磁共振和AM1半经验数据。
• BRAEUNIGER; STENS, Pharmazie, 1963, vol. 18, p. 585 - 600
  作者：BRAEUNIGER、STENS

  DOI：——

  日期：——
• Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1437
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• Pauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 218
  作者：Pauw

  DOI：——

  日期：——