tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(8-pyrrolidin-1-yloctyl)carbamate | 1027179-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(8-pyrrolidin-1-yloctyl)carbamate
• CAS: 1027179-14-1
• 化学式: C₂₄H₃₉ClN₂O₂
• 分子量: 423.039
• InChiKey: CMVGSZSPUXXGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(8-pyrrolidin-1-yloctyl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl N-[N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(8-pyrrolidin-1-yloctyl)carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  基于低亲和力配体dimaprit（pK（I）7.32 +/- 0.12，pK（B）5.93 +/- 0.17）已经制备了新型，有效和选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。详细的结构活性研究表明，N-（4-氯苄基）-N-（6-吡咯烷-1-基己基）胍（pK（I）8.38 +/- 0.21，pK（B）8.39 +/- 0.13）， 30和N-（4-氯苄基）-N-（7-吡咯烷-1-基庚基）胍（pK（I）8.78 +/- 0.12，pK（B）8.38 +/- 0.10）31显示出高亲和力组胺H（3）受体。拮抗剂30和31表现出对其他组胺H（1）和H（2）受体亚型的显着选择性，并且在sigma（1）结合测定中具有100倍的选择性。化合物30和31是迄今为止文献中报道的最有效的，选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm990952j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(8-pyrrolidin-1-yloctyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  基于低亲和力配体dimaprit（pK（I）7.32 +/- 0.12，pK（B）5.93 +/- 0.17）已经制备了新型，有效和选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。详细的结构活性研究表明，N-（4-氯苄基）-N-（6-吡咯烷-1-基己基）胍（pK（I）8.38 +/- 0.21，pK（B）8.39 +/- 0.13）， 30和N-（4-氯苄基）-N-（7-吡咯烷-1-基庚基）胍（pK（I）8.78 +/- 0.12，pK（B）8.38 +/- 0.10）31显示出高亲和力组胺H（3）受体。拮抗剂30和31表现出对其他组胺H（1）和H（2）受体亚型的显着选择性，并且在sigma（1）结合测定中具有100倍的选择性。化合物30和31是迄今为止文献中报道的最有效的，选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm990952j

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Novel Non-Imidazole Histamine H₃ Receptor Antagonists
  作者：Ian D. Linney、Ildiko M. Buck、Elaine A. Harper、S. Barret Kalindjian、Michael J. Pether、Nigel P. Shankley、Gillian F. Watt、Paul T. Wright

  DOI：10.1021/jm990952j

  日期：2000.6.1

  8.38 +/- 0.10), 31, exhibit high affinity for the histamine H(3) receptor. Antagonists 30 and 31 demonstrate significant selectivity over the other histamine, H(1) and H(2), receptor subtypes and a 100-fold selectivity in the sigma(1) binding assay. Compounds 30and 31 are the most potent, selective non-imidazole histamine H(3) receptor antagonists reported in the literature to date.

  基于低亲和力配体dimaprit（pK（I）7.32 +/- 0.12，pK（B）5.93 +/- 0.17）已经制备了新型，有效和选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。详细的结构活性研究表明，N-（4-氯苄基）-N-（6-吡咯烷-1-基己基）胍（pK（I）8.38 +/- 0.21，pK（B）8.39 +/- 0.13）， 30和N-（4-氯苄基）-N-（7-吡咯烷-1-基庚基）胍（pK（I）8.78 +/- 0.12，pK（B）8.38 +/- 0.10）31显示出高亲和力组胺H（3）受体。拮抗剂30和31表现出对其他组胺H（1）和H（2）受体亚型的显着选择性，并且在sigma（1）结合测定中具有100倍的选择性。化合物30和31是迄今为止文献中报道的最有效的，选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。