o-tolylsilane | 18251-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolylsilane
• 英文别名: (2-Methylphenyl)silane
• CAS: 18251-11-1
• 化学式: C₇H₁₀Si
• 分子量: 122.242
• InChiKey: ATNRTPSOWPMEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-149 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolylsilane 在 [(hydrotris(3-adamantyl-5-isopropyl-pyrazolyl)borate)Ba(o-CH₂C₆H₄NMe₂)] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 bis(2-methylphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由钡配合物催化的芳基和苄基伯硅烷的选择性均-和交叉-脱硅偶联。

  摘要：

  在温和的条件下（25°C，5 mol％催化），通过使用杂芳基钡氨基苄基络合物[（Tp Ad，iPr），实现了芳基和苄基伯硅烷与仲硅烷的高选择性均-和交叉-脱硅偶联。Ba（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）]（Tp Ad，iPr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基-吡唑基）硼酸酯）（1）。分离出了源自催化重分布和交叉脱硅偶联反应的二氢硅烷，收率很高，这表明钡络合物在仲芳基和苄基硅烷合成中的可行性应用。

  DOI：

  10.1039/d0dt01158d
• 作为产物：
  描述：

  di(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)(o-tolyl)silane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 o-tolylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于甲硅烷的定制氢硅烷合成

  摘要：

  在合成化学中，具有碳取代基的硅化合物无处不在，这掩盖了一个事实，即除了硅原子上的某些取代方式外，它们的制备往往并非易事。挑战根源在于缺乏对在具有三个或四个离去基团的硅原子上用碳亲核试剂进行亲核取代的控制。例如，SiCl 4通常转化为难处理的氯硅烷混合物，通常需要几个蒸馏循环才能达到高纯度。因此，没有通用的方法来取代具有杂多取代基的硅烷。在这里，使用稳定的SiH 4作为替代，我们介绍了按需合成装饰有不同芳基和烷基取代基的硅化合物的一般策略。可靠的方案是二氢硅烷和一氢硅烷选择性和可编程合成的基础；芳基取代的三氢硅烷也可以以直接的方式获得。这些原本难以接近的氢硅烷距离SiH 4替代品只有3个或更少的易于合成操作。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.03.017

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• 两种1,10-菲罗啉骨架配体及其铁络合物和制备方法及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113549064B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及两种新型2，9‑二取代的1，10‑菲罗啉与其铁络合物的制备方法及其应用。具体的讲这两种1，10‑菲罗啉骨架的配体是2，9‑二‑[3，5‑二(2，4，6‑三异丙基苯基)苯基]‑1，10‑菲罗啉和2，9‑二‑(2，4，6‑三异丙基苯乙炔基)‑1，10‑菲罗啉。以2，9‑二氯‑1，10‑菲罗啉与芳基硼酸酯或芳基乙炔进行偶联反应制备出这两种1，10‑菲罗啉配体，将其与铁盐进行络合反应，可以制备相应的1，10‑菲罗啉铁络合物。该1，10‑菲罗啉铁络合物在添加剂存在下，能够催化多种炔烃与硅烷的硅氢化反应，表现出很高的活性和选择性，具有很好的应用前景。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective and Enantioselective Hydrosilylation of Achiral Cyclopropenes
  作者：Longyang Dian、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01833

  日期：2020.6.19

  A mild diastereoselective and enantioselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of achiral cyclopropenes has been developed. In this protocol, various substituted cyclopropenes and arylsilanes were transformed, in the presence of readily available chiral cobalt complex, into silylcyclopropanes with high selectivities.

  已经开发了温和的非对映选择性和对映选择性的钴催化的非手性环丙烯的氢化硅烷化反应。在该方案中，在容易获得的手性钴配合物的存在下，将各种取代的环丙烯和芳基硅烷转化为具有高选择性的甲硅烷基环丙烷。
• 一种轴手性亚甲基环己烷衍生物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN113045600A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明公开了一种轴手性亚甲基环己烷衍生物的制备方法，是以环外联烯化合物为原料，在铜催化剂、配体、以及硅烷的作用下发生对映选择性硅氢化加成反应，得到轴手性亚甲基环己烷衍生物。本发明采用一步法、体系简单、操作便捷、无需经过二次转化即可处理得到轴手性亚甲基环己烷衍生物，且底物适应性广，耐受于多种底物与硅烷，产物收率与对映体过量值均不逊于传统方法。本发明为发展一类轴手性亚甲基环己烷衍生物提供了新的合成手段，具有经济实用性与工业应用前景。
• Copper-catalyzed non-directed hydrosilylation of cyclopropenes: highly diastereoselective synthesis of fully substituted cyclopropylsilanes
  作者：Hui Wang、Ge Zhang、Qian Zhang、Ying Wang、Yanfei Li、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09584e

  日期：——

  3-disubstituted and 1,2-disubstituted cyclopropenes, and hence provides a facile and straightforward route to synthetically valuable polysubstituted and challenging fully substituted cyclopropylsilanes with high efficiency and diastereoselectivity.

  描述了环丙烯的非定向氢化硅烷化与富地球和环境友好的贱金属的催化作用。该方案对3,3-二取代和1,2-二取代的环丙烯很有效，因此为合成有价值的多取代和具有挑战性的全取代的环丙基硅烷提供了一种简便而直接的途径，具有高效和非对映选择性。