N-t-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-azetinone | 131309-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-t-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-azetinone
• 英文别名: 4-methyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methyl-2-azetidinone；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 131309-03-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: WSLMXSVTDCNRBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-azetinone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 反应 1.58h， 生成 3,4-dimethyl-3-(3'-butenyl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and x-ray crystal structure determination of 1,3-bridged .beta.-lactams: novel, anti-Bredt .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a043
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-N-丁酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-t-butyldimethylsilyl-4-methyl-2-azetinone
  参考文献：
  名称：

  Kim, Sunggak; Lee, Phil Ho; Lee, Tai Au, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 247 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• MACLEOD, DONALD;QUAYLE, PETER;DAVIES, GARETH M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4927-4930
  作者：MACLEOD, DONALD、QUAYLE, PETER、DAVIES, GARETH M.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, SUNGGAK;LEE, PHIL HO;LEE, TAI AU, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 3, 247-252
  作者：KIM, SUNGGAK、LEE, PHIL HO、LEE, TAI AU

  DOI：——

  日期：——