1-(2-benzoyl-5-methylphenyl)ethanone | 114070-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzoyl-5-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-benzoyl-5'-methylacetophenone
• CAS: 114070-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: STGMUMPBPVQMSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  414.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzoyl-5-methylphenyl)ethanone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2,11-dimethyl-13b-phenylbenzo[a]indeno[1,2-c]fluorene-9,14(8bH,13bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective quadruple domino aldolization/aldol condensation/Michael/SNAr-cyclization: construction of hexacyclic indeno-fused C-nor-D-homo-steroid frameworks

  摘要：

  An operationally simple and highly atom-economic anionic quadruple domino reaction sequence for the synthesis of hexacyclic indeno-fused naphthalene/quinoline molecules having structural resemblance with the C-nor-D-homo-steroid nucleus has been developed. Promoter and solvent specificity, regioselectivity and mechanistic details were experimentally established. Catalyst concentration and solvent dependent switching of domino steps creating four new C-C bonds are discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.059
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methylacetophenone benzoylhydrazone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-(2-benzoyl-5-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diacylbenzenes fromo-Hydroxyaryl Ketone Acylhydrazones Using [(Diacetoxy)iodo]benzene

  摘要：

  2′-羟基乙酰苯和2′-羟基丙酰苯肼酮3在室温下使用[(二乙酸氧基)-碘]苯在二氯甲烷中氧化为1,2-二酰基苯4，反应具有合成实用性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25857

文献信息

• Synthesis of 1,2-Diacylbenzenes from<i>o</i>-Hydroxyaryl Ketone Acylhydrazones Using [(Diacetoxy)iodo]benzene
  作者：Robert M. Moriarty、Bruce A. Berglund、M. Suresh Chander Rao

  DOI：10.1055/s-1993-25857

  日期：——

  2′-Hydroxyacetophenone and 2′-hydroxypropiophenone acylhydrazones 3 are oxidized to 1,2-diacylbenzenes 4 using [(diacetoxy)-iodo]benzene in dichloromethane at room temperature in a synthetically useful and high yield reaction.

  2′-羟基乙酰苯和2′-羟基丙酰苯肼酮3在室温下使用[(二乙酸氧基)-碘]苯在二氯甲烷中氧化为1,2-二酰基苯4，反应具有合成实用性和高产率。
• Oxidation of N-Aroylhydrazones of o-hydroxyaryl ketones withlead(IV)acetate: A facile route to aromatic o-diketones
  作者：Antigoni Kotali、Petros G. Tsoungas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96497-9

  日期：1987.1

  N-Aroylhydrazones of o-hydroxyaryl ketones are oxidized with lead(IV)acetate to aromatic o-diketones in a synthetically useful reaction.

  在合成上有用的反应中，用乙酸铅（IV）将邻羟基芳基酮的N-芳酰基hydr氧化为芳族邻二酮。
• Pd(ii)-catalyzed direct C–H acylation of N-Boc hydrazones with aldehydes: one-pot synthesis of 1,2-diacylbenzenes
  作者：Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob41644e

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed direct acylation of acetophenone N-Boc hydrazones with aldehydes via C–H bond activation is described. This protocol provides direct access to a range of 1,2-diacylbenzenes, which are useful precursors to construct biologically interesting and pharmaceutically important compounds.

  描述了钯（II）通过C–H键活化将苯乙酮N -Boc azo与醛直接酰化的方法。该协议可直接访问一系列1,2-二酰基苯，它们是构建生物学上有意义的且在药学上重要的化合物的有用前体。
• PREPARATION OF 1,2-DIACYLBENZENES FROM<i>o</i>-HYDROXYARYL KETONE ACYLHYDRAZONES USING CROSS-LINKED POLY[STYRENE-(IODOSO DIACETATE)]
  作者：Huang Xian、Zhu Qing、Zhang Jizheng

  DOI：10.1081/scc-100105117

  日期：2001.1
• KOTALI, ANTIGONI;TSOUNGAS, PETROS G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4321-4322
  作者：KOTALI, ANTIGONI、TSOUNGAS, PETROS G.

  DOI：——

  日期：——