methyl 2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1428587-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1428587-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 299.156
• InChiKey: OYGGSPWAQNQSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 、 3-(三氟甲硫基)苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到C₂₀H₁₇ClF₃N₃O₂S*ClH
  参考文献：
  名称：

  2-（取代的苯基/苄基-氨基）-6-（4-氯苯基）-5-（甲氧基羰基）-4-甲基-3,6-二氢嘧啶-1-氯的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了一系列2-（取代的苯基/苄基氨基）-6-（4-氯苯基）-5-（甲氧羰基）-4-甲基-3,6-二氢嘧啶-1-氯氯化物7-13和15。它们的盐酸盐形式。通过FT-IR，NMR（1 H和13 C）和元素分析对标题化合物进行表征。通过琼脂扩散法评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv，多药耐药性结核病和广泛耐药性结核病的体外抗结核活性，并通过MTT法测试了其对外周血单个核细胞的细胞毒作用。在该系列所有测试的化合物中，化合物7和11出现了有希望的抗结核药物，对多药耐药结核病的抗药性为16μg/ mL，对广泛耐药结核病的抗结核药的抗药性为64μg/ mL以上。通过单晶X射线研究确定了有希望的化合物7和11的构象特征和超分子组装。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12065
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（取代的苯基/苄基-氨基）-6-（4-氯苯基）-5-（甲氧基羰基）-4-甲基-3,6-二氢嘧啶-1-氯的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了一系列2-（取代的苯基/苄基氨基）-6-（4-氯苯基）-5-（甲氧羰基）-4-甲基-3,6-二氢嘧啶-1-氯氯化物7-13和15。它们的盐酸盐形式。通过FT-IR，NMR（1 H和13 C）和元素分析对标题化合物进行表征。通过琼脂扩散法评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv，多药耐药性结核病和广泛耐药性结核病的体外抗结核活性，并通过MTT法测试了其对外周血单个核细胞的细胞毒作用。在该系列所有测试的化合物中，化合物7和11出现了有希望的抗结核药物，对多药耐药结核病的抗药性为16μg/ mL，对广泛耐药结核病的抗结核药的抗药性为64μg/ mL以上。通过单晶X射线研究确定了有希望的化合物7和11的构象特征和超分子组装。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12065

文献信息

• Synthesis, Polymorphism, and Insecticidal Activity of Methyl 4-(4-chlorophenyl)-8-iodo-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-4<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>b</i>]quinazoline-3-Carboxylate Against<i>Anopheles arabiensis</i>Mosquito
  作者：Katharigatta N. Venugopala、Susanta K. Nayak、Raquel M. Gleiser、Mariela E. Sanchez-Borzone、Daniel A. Garcia、Bharti Odhav

  DOI：10.1111/cbdd.12736

  日期：2016.7

  effects of most synthetic compounds combined with widespread development of insecticide resistance encourage an interest in finding and developing alternative products against mosquitoes. In this study, pyrimido[2,1‐b]quinazoline derivative DHPM3 has been synthesized by three‐step chemical reaction and screened for larvicide, adulticide, and repellent properties against Anopheles arabiensis, one of the dominant

  蚊子是病原体和寄生虫的主要媒介，包括那些导致疟疾（最致命的媒介传播疾病）的病原体和寄生虫。大多数合成化合物的负面环境影响与广泛的杀虫剂抗性发展相结合，激发了人们对寻找和开发可替代蚊子的产品的兴趣。在这项研究中，通过三步化学反应合成了嘧啶并[ 2,1 b ]喹唑啉衍生物DHPM 3，并筛选了杀幼虫剂，杀成虫剂和对阿拉伯按蚊的驱虫特性，非洲疟疾的主要传播媒介之一。标题化合物已成为潜在的杀幼虫剂，可用于进一步的研究和开发，因为它具有100％的死亡率，而成年杀虫剂的活性被认为是中等的。