(1-重氮基-2-甲基丙基)苯 | 83922-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-重氮基-2-甲基丙基)苯
• 中文别名: 1,7-异喹啉二胺
• 英文名称: phenyl(2-propyl)diazomethane
• 英文别名: isopropylphenyldiazomethane；(1-Diazo-2-methylpropyl)benzene
• CAS: 83922-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: YULHPYSZQNDTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-重氮基-2-甲基丙基)苯 以 苯 为溶剂， 生成 2-甲基-1-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基亚烷基中的激发前体反应性、快速 1,2-H 位移和扩散控制的甲醇插入。

  摘要：

  几种芳基烷基重氮化合物的光化学已通过稳态直接和三线态敏化辐射以及纳秒激光闪光光解进行了研究。甲醇中的稳态光解产生甲基醚和烯烃作为唯一重要的产物。醚是通过重氮化合物的脱氮作用形成的，然后卡宾插入到 MeO-H 键中，烯烃是通过 1,2-R (R = H,Ph) 在游离卡宾和单线激发态的迁移获得的重氮前体。激发态前体反应的证据来自作为激发波长和激发态多样性函数的产物产率的差异。甲基醚的产率随着激发波长的增加而增加，并且在三重态敏化时最大，但尽管预期的扩散控制插入速率，但它从来不是形成的唯一产物。因此，在高浓度碱的存在下通过激光闪光光解分析吡啶叶立德的形成产生了相对适中的瞬态吸收。在 1,2-二苯基亚乙基的情况下，通过对二苯乙烯的时间分辨检测分析，1,2-H 反应的动力学显示出快速和慢速组分。快速分量归因于由激发态前体和最初形成的单线态卡宾在 20 ns 脉冲内形成的芪。长寿命组件归因于自旋状态

  DOI：

  10.1021/jo990172i
• 作为产物：
  描述：

  isobutyrophenone hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1-重氮基-2-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过控制催化剂形态和使用重氮生成技术克服重氮亲核试剂交叉偶联中的范围限制

  摘要：

  通过控制重氮缓慢添加，钯催化的重氮交叉偶联反应的可应用范围已扩大到包括芳基氯化物。该策略的成功是基于通过重氮试剂的饥饿来控制催化周期内的物种形成，以使Pd（II）氧化中间体处于静止状态。该策略也适用于与芳基溴化物的交叉偶联反应，并且与安全，按需生成不稳定的重氮试剂相结合，也已被用于大大扩展该化学方法中适用的重氮化合物的范围。最后，DFT计算提供了对机制的深入了解，并为慢速添加策略成功的建议解释提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01180

文献信息

• 1,2-Hydrogen migration and alkene formation in the photoexcited states of alkylphenyldiazomethanes
  作者：Sol Celebi、Soccoro Leyva、David A. Modarelli、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00072a014

  日期：1993.9

  Laser flash photolysis of alkylphenyldiazomethanes in the presence of pyridine produces easily detected ylides. The data indicate that photolysis of alkylphenyldiazomethanes leads to both carbene formation and direct formation of rearrangement products which do not derive from relaxed carbene intermediates

  在吡啶存在下，烷基苯基重氮甲烷的激光闪光光解产生易于检测的叶立德。数据表明，烷基苯基重氮甲烷的光解导致卡宾的形成和重排产物的直接形成，这些产物不是来自松弛的卡宾中间体
• Conversions of hydrazones to diazo compounds by n-butyllithium and azidotris(diethylamino)phosphonium bromide
  作者：Mark McGuiness、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01443-0

  日期：2002.11

  Lithium hydrazonides, prepared by reactions of hydrazones with n-BuLi/hexane in THF at −78°C, are converted by azidotris(diethylamino)phosphonium bromide in THF at ∼0°C efficiently, rapidly, and safely to their corresponding diazo compounds along with tris(diethylamino)phosphorimine, nitrogen, and lithium bromide.

  由与正丁基锂/己烷在-78°C下于THF反应制得的酰肼锂在约0°C下于THF中由叠氮基（二乙基氨基）efficiently有效，快速，安全地转化为相应的重氮化合物与三（二乙氨基）磷亚胺，氮和溴化锂。
• Cycloadditions of disubstituted diazo compounds to P-chloro (bistrimethylsilyl) methylene phosphine
  作者：J.Y. Thoraval、W. Nagaï、Y.Y.C. Yeung Lam Ko、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90521-6

  日期：1990.1
• Forrester, Alexander R.; Sadd, John S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1273 - 1278
  作者：Forrester, Alexander R.、Sadd, John S.

  DOI：——

  日期：——
• THORAVAL, J. Y.;NAGAI, W.;YEUNG, LAM KO Y. Y. C.;CARRIE, R., TETRAHEDRON., 46,(1990) N1, C. 3859-3868
  作者：THORAVAL, J. Y.、NAGAI, W.、YEUNG, LAM KO Y. Y. C.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——