(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 | 90965-06-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
• 中文别名: (1-重氮-2-氧代-丙醇)-膦酸二甲酯；(1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯；膦酸,P-(1-二偶氮-2-氧代丙基)-,二甲酯
• 英文名称: Dimethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 1-(1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate；Bestmann-Ohira reagent；1-diazo-1-dimethoxyphosphorylpropan-2-one；Ohira-Bestmann reagent；(1-diazo-2-oxopropyl)phosphonic acid dimethyl ester；Ohira–Bestmann reagent；(1-diazo-2-oxopropyl)dimethyl phosphonate；dimethyl (diazomethyl)phosphonate；Bestmann–Ohira reagent；seyferth-gilbert reagent；Bestmann reagent；(1Z)-1-(diazyn-1-iumyl)-1-[dimethoxy(oxo)-λ5-phosphanyl]prop-1-en-2-olate；dimethyl (1‐diazo‐2‐oxopropyl)phosphonate；1-diazonio-1-dimethoxyphosphorylprop-1-en-2-olate；(1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate dimethyl ester；P-(1-diazo-2-oxopropyl) dimethyl ester；1-dimethoxyphosphoryl-1-(imino-λ⁴-azanylidene)propan-2-one；seyferth-gilbert homologation；(1Z)-1-diazo-1-dimethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 90965-06-3
• 化学式: C₅H₉N₂O₄P
• mdl: MFCD07368360
• 分子量: 192.111
• InChiKey: SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R11,R20/21/22,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

(1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (1-重氮-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 90965-06-3
俗名： (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonic Acid Dimethyl Ester , Dimethyl 1-
Diazoacetonylphosphonate , 1-Diazoacetonylphosphonic Acid Dimethyl Ester ,
Ohira-Bestmann ReageNT
分子式： C5H9N2O4P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
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模块 9. 理化特性
爆炸上限： 无资料
密度： 1.28
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

特点

(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯是一种液体添加型有机磷系阻燃剂，与水、常用有机溶剂及无机盐类阻燃剂具有良好溶解性。它具有优异的阻燃性能、低廉的价格和较少的添加量等优点。

用途

(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯是一种化学试剂，用于合成液泡型ATPase抑制剂——巴弗洛霉素（B110000），以对抗与年龄有关的疾病。它还用于合成TSP 18 kDa配体SSR18075的新型氟化衍生物，这些衍生物有望用于药物开发或作为PET探针，用于活体神经炎症成像。

应用

(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯是一种酯类有机物，可用作生化试剂。此外，它也是有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程和化工医药合成过程中具有重要应用价值。

合成方法

将NaH（0.67 g，60% w/w，16.75 mmol）溶解在苯中，并干燥THF（15 mL）。在冰上冷却混合物后，加入(2-氧代丙基)膦酸二甲酯（15.3 mmol）在干苯中的溶液。形成白色固体，在室温下搅拌反应混合物1小时。向混合物中加入甲苯酰肼（16.23 mmol）在干苯（7.5 mL）中的溶液，搅拌过夜后用Hyflo过滤混合物，并真空浓缩以得到标题化合物——(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯。

膦酸二甲酯的合成路线)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以54%的产率得到tert-butyl 4-(4-ethynylphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP3957633

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 sodium hydride 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  重氮基ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧基化：获得不对称的重氮丙二酸酯和衍生物

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03573
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 methyl (1s,3R,5r,7S)-5-formyltricyclo[3.3.0.03,7]octane-1-carboxylate 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以72 %的产率得到methyl (1s,3R,5s,7S)-5-ethynyltricyclo[3.3.0.03,7]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stellane 处于前沿：有前景的邻位取代苯饱和生物等排体的衍生化和反应性研究

  摘要：

  这项工作强调了 stellane 的笼稳定性和衍生化机会。使用现代合成方案合成了多种结构单元，以证明 stellane 在不同反应系统中的反应活性和化学耐受性，证明了其作为生物电子等排支架的前景。它可用于基于支架的分子设计，并且与现有的正电子等排体以及单取代苯模拟物相比，在拓扑精度方面具有优越性，有可能成为未来药物化学研究的强大平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01645

文献信息

• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：ACADEMISCH ZIEKENHUIS LEIDEN

  公开号：WO2019112426A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  This invention relates to compounds that are useful as inhibitors, in particular as inhibitors of Cathepsin K (CatK), and to a method of inhibiting cathepsin activity, comprising administering a compound or formulation comprising a compound according to the invention.

  这项发明涉及一种作为抑制剂有用的化合物，特别是作为Cathepsin K（CatK）的抑制剂，并涉及一种抑制蛋白酶活性的方法，包括给予根据该发明的化合物或配方的化合物。
• Isobenzofurans as Synthetic Intermediates: Synthesis and Biological Activity of 8‐ <i>epi</i> ‐(–)‐Ajudazol B
  作者：Liam Adair、Ben A. Egan、Colin M. Pearson、Ricardo Lopez‐Gonzalez、Michal Kuchar、Artemio Mendoza‐Mendoza、Joëlle Prunet、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/ejoc.202001216

  日期：2020.11.15

  The step‐economic convergent total synthesis of 8‐epi‐(–)‐ajudazol B has been achieved taking advantage of isobenzofuran as synthetic intermediates. This approach proves the synthetic utility of isobenzofurans as reactive intermediates and provides a fast and efficient way to generate ajudazol analogues with anti‐fungal activity through minimal manipulation.

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Convergent Synthesis of Kibdelone C
  作者：Yihua Dai、Feixia Ma、Yanfang Shen、Tao Xie、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00901

  日期：2018.5.18

  The synthesis of kibdelone C, a polycyclic natural xanthone isolated from a soil actinomycete, was achieved through a convergent approach. A 6π-electrocyclization was applied to construct the highly substituted dihydrophenanthrenol fragment (B–C–D ring). InBr3-promoted lactonization was employed to build the isocoumarin ring, which served as a common precursor for the formation of isoquinolinone ring

  从土壤放线菌中分离出来的多环天然黄酮酮基丁酮C的合成是通过收敛方法完成的。应用6π电环化法构建高度取代的二氢菲蒽酚片段（BC环）。用InBr 3促进的内酯化作用构建异香豆素环，该异香豆素环是形成异喹啉酮环（AB环）的常见前体。开发了一个关键的DMAP介导的oxa -Michael / aldol级联反应，以安装四氢黄酮片段（EF环）。这种方法为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新的解决方案。
• 一种氯苯-吡啶类化合物及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN107556289A

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种氯苯‑吡啶类化合物及其应用，该类化合物可用于制备Smoothened蛋白抑制剂以及抗肠腺癌和食道癌的药物，具有如下通式(I)结构：其中，X选自或R1选自H或以及R2选自或