(E)-N-(2-amino-4-fluorophenyl)-4-((3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)acrylamido)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-amino-4-fluorophenyl)-4-((3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)acrylamido)methyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-amino-4-fluorophenyl)-4-[[[(E)-3-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylprop-2-enoyl]amino]methyl]benzamide
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₆O₂
• 分子量: 430.441
• InChiKey: MBNHYMPDCHKXMB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)acrylamido)methyl)benzoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (E)-N-(2-amino-4-fluorophenyl)-4-((3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)acrylamido)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺衍生物作为HDAC抑制剂的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  遵循非经典电子等规性原理和结构优化的原则，基于MS-275的先导化合物设计并合成了一系列带有双环杂环部分的新型HDAC抑制剂。评价所有制备的化合物对HCT-116，MCF-7和A549人癌细胞的体外抗增殖活性，所有化合物均表现出优异的抗肿瘤活性。而且，化合物4a表现出可接受的药代动力学特征，在大鼠中的生物利用度为76％，可以被认为是进一步开发的候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.045

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activities of novel benzamides derivatives as HDAC inhibitors
  作者：Yanyang Li、Yongzhen Wang、Ning Xie、Ming Xu、Pengyu Qian、Yanjin Zhao、Shuxin Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.045

  日期：2015.7

  structural optimization, a series of novel HDAC inhibitors bearing a bicyclic heterocycle moiety were designed and synthesized based on the lead compound of MS-275. All the prepared compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activities against HCT-116, MCF-7 and A549 human cancer cell lines, all compounds exerted excellent antitumor activities. Moreover, the compound 4a exhibited

  遵循非经典电子等规性原理和结构优化的原则，基于MS-275的先导化合物设计并合成了一系列带有双环杂环部分的新型HDAC抑制剂。评价所有制备的化合物对HCT-116，MCF-7和A549人癌细胞的体外抗增殖活性，所有化合物均表现出优异的抗肿瘤活性。而且，化合物4a表现出可接受的药代动力学特征，在大鼠中的生物利用度为76％，可以被认为是进一步开发的候选化合物。