5,7-di-tert-butyl-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5,7-Di-tert-butyl-2-thiophen-2-yl-benzooxazole；5,7-ditert-butyl-2-thiophen-2-yl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₉H₂₃NOS
• 分子量: 313.464
• InChiKey: WLXKSBWMEODTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-tert-butyl-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole 、 cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-[PtCl₂(dimethyl sulfoxide)(5,7-di-tert-butyl-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole)] 、 trans-[PtCl₂(dimethyl sulfoxide)(5,7-di-tert-butyl-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole)]
  参考文献：
  名称：

  一些含有 5,7-二叔丁基-2-(噻吩-2-基)苯并[d]恶唑的有机铂(II)配合物的结构测定和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列新的铂(II)配合物与5,7-二叔丁基-2-(噻吩-2-基)苯并[ d ]恶唑(btbo)配体的形成。本研究重点关注两种不同试剂在不同条件下合成一些含有btbo配体的有机铂(II)配合物的方法。此外，还进行了详细的计算研究来确定热力学参数的行为。该合成是从一些配合物开始的，包括顺式-[PtCl 2 (dmso) 2 ]、R1、[PtCl 2 (COD)]、R2和作为有机配体的苯并恶唑衍生物5,7-二叔丁基-2-(噻吩-2-基)苯并[ d ]恶唑，(btbo)。对产物进行1 H NMR 分析程序揭示了两种异构体的存在。此外，还对热力学参数（Δ H °、ΔG °、ΔS °）进行了量化，以实现更精确的理解。能量图检查和考虑量化参数显示了每个产品的稳定性和不稳定性，与实验数据显着吻合。 图文摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02949-w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二(2-甲基-2-丙基)苯酚 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 5,7-di-tert-butyl-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of new 2-substituted 5,7-di-tert-butylbenzoxazoles

  摘要：

  Various synthetic pathways of the 30 novel 2-substituted 5,7-di-tert-butylbenzoxazoles as new potential antimicrobial drugs are discussed. The 28 intermediates are described as well. The compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR spectra, MS spectra, IR/UV spectra and by means of CHN analysis. The purity of the final compounds was checked by HPLC and their lipophilicity (log K) was also determined by means of RP-HPLC. In the present study, the correlation between RP-HPLC retention parameter log K (the logarithm of capacity factor K) and various calculated log P data is shown. The target compounds were tested for their in vitro antimycobacterial activity. Several compounds showed antituberculotic activity comparable with or higher than the standard isoniazide. In vitro cytotoxicity testing of the most active benzoxazoles and isoniazide as a reference drug was performed using MTT assay and compared with isoniazide as a reference drug. Structure-activity relationships among the chemical structures, the physical properties and the biological activities of the evaluated compounds are discussed in the article. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.030

文献信息

• Metal‐Free Oxidative Condensation of Catechols, Aldehydes and NH ₄ OAc towards Benzoxazoles
  作者：Shaofeng Wu、Dan Zhou、Furong Geng、Jianyu Dong、Lebin Su、Yongbo Zhou、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.202100249

  日期：——

  facile and green synthesis of such valuable compounds from easily available substrates will make a contribution to drug, material, and fine chemistry. A method for the synthesis of benzoxazoles from catechols, aldehydes and ammonium acetate is developed using NaIO4 as oxidant under metal- and additive-free conditions. A broad range of benzoxazoles including some fluorescent whitening agents, JTP-426467

  苯并恶唑广泛存在于生物活性化合物、天然产物、药物和功能材料中。因此，从容易获得的底物轻松和绿色合成这些有价值的化合物将为药物、材料和精细化学做出贡献。开发了一种在无金属和无添加剂条件下使用 NaIO 4作为氧化剂从儿茶酚、醛和醋酸铵合成苯并恶唑的方法。广泛的苯并恶唑，包括一些荧光增白剂、JTP-426467 和 tafamidis 类似物，以 56-95% 的产率合成，具有出色的官能团耐受性。机械研究表明，一个有趣的o-亚氨基环己二烯醇中间体参与反应。该协议的这些显着特点使其成为苯并恶唑合成的替代方案。
• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• OMS-2-Supported Cu Hydroxide-Catalyzed Benzoxazoles Synthesis from Catechols and Amines via Domino Oxidation Process at Room Temperature
  作者：Xu Meng、Yanmin Wang、Yuanguang Wang、Baohua Chen、Zhenqiang Jing、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01119

  日期：2017.7.7

  sensitive groups (hydroxyl, cyano, amino, vinyl, ethynyl, ester, and even acetyl groups) and heterocycles, which affords functionalized benzoxazoles in good to excellent yields by employing low catalyst loading (2 mol % Cu). The characterization and plausible catalytic mechanism of Cu(OH)x/OMS-2 are described. The notable features of our catalytic protocol such as the use of air as the benign oxidant

  在氧化锰八面体分子筛（OMS-2）负载的氢氧化铜Cu（OH）x / OMS-2的存在下，在室温下通过多米诺氧化/环化从邻苯二酚和胺类中好氧合成苯并恶唑。通过在Cu（OH）x / OMS-2上有效氧化邻苯二酚引发的这种异质苯并恶唑合成可以耐受多种底物，尤其是含有敏感基团（羟基，氰基，氨基，乙烯基，乙炔基，酯，甚至乙酰基）的胺以及杂环，通过使用低催化剂负载量（2摩尔％的铜），可以提供优良至极佳收率的官能化苯并恶唑。Cu（OH）x的表征和可能的催化机理描述了/ OMS-2。我们催化方案的显着特征，例如使用空气作为良性氧化剂，使用EtOH作为溶剂，条件温和，易于产品分离，可扩展至克级，并且催化剂具有出色的可重复使用性（最多10个循环）使它对于有机合成更加实用且对环境友好。
• One-Pot Multicomponent Reaction of Catechols, Ammonium Acetate, and Aldehydes for the Synthesis of Benzoxazole Derivatives Using the Fe(III)–Salen Complex
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00560

  日期：2020.5.15

  The Fe(III)-salen complex has been applied successfully as a catalyst for the novel, simple, efficient, and one-pot multicomponent synthesis of benzoxazole derivatives from catechols, ammonium acetate as the nitrogen source, and aldehydes (nontoxic and cheap alternatives of amines) for the first time. Using this procedure, a wide range of benzoxazoles was successfully synthesized in the presence of

  Fe（III）-salen配合物已成功地用作催化剂，用于新型，简单，高效，一锅多酚合成邻苯二酚，乙酸铵作为氮源和乙醛的苯并恶唑衍生物（无毒和廉价的替代品）胺）。使用该程序，在温和的条件下，在EtOH中，在催化剂存在下，成功合成了多种苯并恶唑，所有产物均以优异的收率获得。据我们所知，该方法是使用这些起始原料进行多组分合成苯并恶唑衍生物的第一个实例。显着的特征，例如使用被认为是良性氧化剂的空气和使用EtOH作为绿色溶剂，易于产品分离，易于获得且廉价的醛，和温和的条件使我们的程序对于有机合成更加有效和实用。此外，当前协议已成功地应用于大规模合成期望的产品。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C(aryl)OH Bond Functionalization of Catechols with Amines Affording Benzoxazoles
  作者：Xiuling Chen、Fangyan Ji、Yalei Zhao、Yanxi Liu、Yongbo Zhou、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201500515

  日期：2015.9.14

  copper‐catalyzed aerobic oxidative C(aryl)OH bond functionalization of catechols is reported. Under air, at room temperature, in the presence of a copper catalyst, catechols react with amines to produce the corresponding benzoxazoles in high yields. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an intriguing competitive oxidation and a synergetic catalysis between catechol and amine.

  据报道，第一个铜催化的邻苯二酚的好氧氧化C（芳基）OH键功能化。在空气中，在室温下，在铜催化剂的存在下，儿茶酚与胺反应生成高产率的相应苯并恶唑。机理研究表明，该反应通过有趣的竞争性氧化和邻苯二酚与胺之间的协同催化而进行。