5-[(1R,5S/1S,5R)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-2-ethyl-1,3-benzoxazole | 928036-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-[(1R,5S/1S,5R)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-2-ethyl-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 5-(3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-2-ethyl-1,3-benzoxazole；5-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-2-ethyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 928036-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: UUVZQWKQXWNTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-氯丙基)硫基]-4-甲基-5-(4-甲基-1,3-恶唑-5-基)-4H-1,2,4-三唑 、 5-[(1R,5S/1S,5R)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-2-ethyl-1,3-benzoxazole 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-ethyl-5-[(1R,5S/1S,5R)-3-(3-{[4-methyl-5-(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}propyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-1,3-benzoxazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/22933

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-[(1R,5S/1S,5R)-3-(trifluoroacetyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]phenol 、 原丙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[(1R,5S/1S,5R)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-2-ethyl-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  WO2007/22933

  摘要：

  公开号：

文献信息

• TRIAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20090221593A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein: G is a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or is a 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing one or two heteroatoms independently selected from nitrogen and oxygen, wherein G is not pyridyl, indazolyl or benzothiazolyl; p is an integer ranging from 0 to 4; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl or SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH 2 —; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 5 is isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式(I)或其盐的新化合物： 其中： G是5或6成员的杂环芳基，或是含有一或两个氮和氧杂原子的9或10成员的双环杂环芳基，其中G不是吡啶基，吲哚基或苯并噻唑基； p是整数，范围从0到4； R1独立地选择自以下群组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基或SF5；或对应于R5群组； R2是氢或C1-4烷基； n是2或3； X是S或-CH2-； R3是C1-4烷基； R4是氢，苯基，杂环基，5或6成员的杂环芳基或8到11成员的双环基，其中任何一种群组都可以选择性地被1,2,3或4个卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基取代； R5是异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻吩基，噻唑基，吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个群组都可以选择性地被一个或两个卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基取代； 本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，包含它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗物质相关障碍，作为抗精神病药物，早泄或认知障碍的治疗剂。
• US7799815B2
  申请人：——

  公开号：US7799815B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• WO2007/22933
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——