4'-Methoxy-2-[(ethoxycarbonyl)amino]benzanilide | 256430-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Methoxy-2-[(ethoxycarbonyl)amino]benzanilide
• 英文别名: 2-ethoxycarbonylamino-N-(4-methoxyphenyl)benzamide；ethyl N-[2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]phenyl]carbamate
• CAS: 256430-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: HMFKVAZRBVZRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methoxy-2-[(ethoxycarbonyl)amino]benzanilide 反应 0.33h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1H,3H-quinazolin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Relationships Between the Chemical Structure of Substances and Their Antimycobacterial Activity Against Atypical Strains. Part 18. 3-Phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones and Isosteric 3-Phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  合成了一系列在苯环上取代的3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮2和3-苯基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮5。目标化合物以及中间体被测试对抗结核分枝杆菌、肯萨斯分枝杆菌和埃维分枝杆菌。氮原子替代氧原子导致抗结核活性下降或丧失。2-[(乙氧羰基)氨基]苯甲酰胺4似乎无活性。水杨酰苯胺1和3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮2对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌表现出显著活性（所有化合物的最小抑制浓度在4-250 μmol/l范围内）。化合物的抗结核活性随着苯基上取代基的电子吸引性和疏水性增加而增加。根据基于向量代数的标准，如余弦系数，分析了化合物的抗结核特性。此外，水杨酰苯胺1对经琼脂扩散法测试的其他微生物也具有活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19991902
• 作为产物：
  描述：

  2-[(乙氧基羰基)氨基]苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4'-Methoxy-2-[(ethoxycarbonyl)amino]benzanilide
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化环化形成N - N键的新方法及其在吲哚-3-酮合成中的应用†

  摘要：

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。

  DOI：

  10.1021/jo060070+

文献信息

• Novel Alternative for the N<i>−</i>N Bond Formation through a PIFA-Mediated Oxidative Cyclization and Its Application to the Synthesis of Indazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo060070+

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of N,N‘-disubstituted indazolone derivatives starting from methyl anthranilates is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target N-heterocycles by formation of a new N−N single bond. The key cyclization step embraces the formation of an N-acylnitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。
• Relationships Between the Chemical Structure of Substances and Their Antimycobacterial Activity Against Atypical Strains. Part 18. 3-Phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones and Isosteric 3-Phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Karel Waisser、Miloš Macháček、Hynek Dostál、Jiří Gregor、Lenka Kubicová、Věra Klimešová、Jiří Kuneš、Karel Palát、Jana Hladůvková、Jarmila Kaustová、Ute Möllmann

  DOI：10.1135/cccc19991902

  日期：——

  A series of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones 2 and 3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones 5 substituted on the phenyl rings were synthesized. The target compounds as well as the intermediates were tested against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii, and M. avium. The replacement of the oxygen atom by nitrogen resulted in a decrease or loss of antimycobacterial activity. 2-[(Ethoxycarbonyl)amino]benzanilides 4 appeared to be inactive. Salicylanilides 1 and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones 2 exhibit significant activity against both M. tuberculosis and nontuberculous mycobacteria (the MICs within the range of 4-250 μmol/l for all compounds). The antimycobacterial activity of the compounds increases with increasing both electron-withdrawing properties and hydrophobicity of the substituent(s) on the phenyl moiety. The antimycobacterial profile of the compounds was analyzed according to the criteria based on vector algebra, such as cosine coefficients. Moreover, salicylanilides 1 exhibit activity against other microorganisms tested by the agar diffusion method.

  合成了一系列在苯环上取代的3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮2和3-苯基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮5。目标化合物以及中间体被测试对抗结核分枝杆菌、肯萨斯分枝杆菌和埃维分枝杆菌。氮原子替代氧原子导致抗结核活性下降或丧失。2-[(乙氧羰基)氨基]苯甲酰胺4似乎无活性。水杨酰苯胺1和3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮2对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌表现出显著活性（所有化合物的最小抑制浓度在4-250 μmol/l范围内）。化合物的抗结核活性随着苯基上取代基的电子吸引性和疏水性增加而增加。根据基于向量代数的标准，如余弦系数，分析了化合物的抗结核特性。此外，水杨酰苯胺1对经琼脂扩散法测试的其他微生物也具有活性。