N-m-nitrophenylsulfonyl-6-methyl-3-formylindole | 1356239-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-m-nitrophenylsulfonyl-6-methyl-3-formylindole
• 英文别名: 6-Methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-indole-3-carbaldehyde；6-methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1356239-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 344.348
• InChiKey: YENZZFOVQNZKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-m-nitrophenylsulfonyl-6-methyl-3-formylindole 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到N'-((6-methyl-1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基Hy Hy衍生物的合成及定量构效关系（QSAR）的研究

  摘要：

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量

  DOI：

  10.1021/jf400536q
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-m-nitrophenylsulfonyl-6-methyl-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基Hy Hy衍生物的合成及定量构效关系（QSAR）的研究

  摘要：

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量

  DOI：

  10.1021/jf400536q

文献信息

• Synthesis of New 2-(N-Arylsulfonylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones as HIV-1 Inhibitors In Vitro
  作者：Rui-Ge Yang、Liu-Meng Yang、Ya-Zhen Ke、Ning Huang、Rui Zhang、Yong-Tang Zheng、Hui Xu

  DOI：10.2174/157018012799859936

  日期：2012.4.26

  Twenty-one 2-(N-arylsulfonylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones (4a-u) were synthesized and evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro. Among all compounds, compounds 4n and 4p displayed the potent anti-HIV-1 activities with EC50 values of 3.48 and 8.61 μg/mL, and TI values of 34.08 and 23.22, respectively. It demonstrated that, to a series of 2-(N-arylsulfonyl-6-methylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-one derivatives, introduction of R2 as 4-Cl and R3 as H or 3-Cl could afford the more promising and potent compounds.

  合成了21个2-(N-芳基磺酰基吲哚-3-基)-3-芳基-1,3-噻唑烷-4-酮（4a-u），并对其进行了体外抗HIV-1活性评价。在所有化合物中，化合物4n和4p表现出了较强的抗HIV-1活性，其EC50值分别为3.48和8.61 μg/mL，治疗指数（TI）分别为34.08和23.22。研究表明，在一系列的2-(N-芳基磺酰基-6-甲基吲哚-3-基)-3-芳基-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物中，引入R2为4-氯，R3为氢或3-氯可获得更具潜力的强效化合物。