ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate | 30838-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-phenyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；ethyl 4-oxo-3-phenylquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 30838-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: GGSWNOUXXLANOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  447.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate 、 苄胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 吡啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。
• Synthesis of 3-aryl-2-[hydroxy(diaryl)methyl]-4-oxo-3,4-dihydroquinazolines
  作者：L. A. Shemchuk、V. P. Chernykh、D. V. Levashov、K. M. Sytnik、L. M. Shemchuk

  DOI：10.1134/s107042801011014x

  日期：2010.11

  By heating arylamides of N-ethoxalylanthranilic acid in the acetic acid mediun in the presence of triethylamine the corresponding ethyl 3-aryl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylates were obtained. The latter in the conditions of the Grignard reaction formed 3-aryl-2-[hydroxy-(diaryl)methyl]-4-oxo-3,4-dihydroquinazolines.
• Bogert; Gortner, Journal of the American Chemical Society, 1910, vol. 32, p. 122
  作者：Bogert、Gortner

  DOI：——

  日期：——
• BOTROS, S.;OSMAN, A. N., EGYPT. J. SCI., 1982, 25, N 6, 579-582
  作者：BOTROS, S.、OSMAN, A. N.

  DOI：——

  日期：——