ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate | 30838-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-phenyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；ethyl 4-oxo-3-phenylquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 30838-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: GGSWNOUXXLANOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  447.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate 、 苄胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 吡啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038

文献信息

• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。
• Synthesis of 3-aryl-2-[hydroxy(diaryl)methyl]-4-oxo-3,4-dihydroquinazolines
  作者：L. A. Shemchuk、V. P. Chernykh、D. V. Levashov、K. M. Sytnik、L. M. Shemchuk

  DOI：10.1134/s107042801011014x

  日期：2010.11

  By heating arylamides of N-ethoxalylanthranilic acid in the acetic acid mediun in the presence of triethylamine the corresponding ethyl 3-aryl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylates were obtained. The latter in the conditions of the Grignard reaction formed 3-aryl-2-[hydroxy-(diaryl)methyl]-4-oxo-3,4-dihydroquinazolines.
• Bogert; Gortner, Journal of the American Chemical Society, 1910, vol. 32, p. 122
  作者：Bogert、Gortner

  DOI：——

  日期：——
• BOTROS, S.;OSMAN, A. N., EGYPT. J. SCI., 1982, 25, N 6, 579-582
  作者：BOTROS, S.、OSMAN, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• KOZHEVNIKOV YU. V.; PETYUNIN P. A., NAUCH. PERM. FARMATSEVT. IN-T <TRFI-AR>, 1975, VYP. 8, 32-34
  作者：KOZHEVNIKOV YU. V.、 PETYUNIN P. A.

  DOI：——

  日期：——