(E)-3',5'-dimethoxy-3-hydroxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3',5'-dimethoxy-3-hydroxystilbene
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethoxystyryl)phenol；3-[(E)-2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-phenol；3-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: KEOJBLYDMOASAY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3',5'-dimethoxy-3-hydroxystilbene 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-((E)-3,5-dihydroxystyryl)phenyl 5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有双重抑制雌激素和炎症活性的新型杂种共轭物显示出显着提高的抗乳腺癌功效。

  摘要：

  在这项工作中，我们通过将已知的NF-κB抑制剂白藜芦醇（RES）掺入到小鼠体内，开发了一个具有双重抑制活性的新型OBHS-RES杂合化合物的小型文库，该化合物具有针对雌激素受体α（ERα）和NF-κB的双重抑制活性。雌激素受体（ER）的特权间接拮抗结构基序（OBHS，氧杂环庚烯磺酸盐）。OBHS-RES偶联物可以很好地与ER结合，并表现出显着的ERα拮抗活性，并且在巨噬细胞RAW 264.7细胞中也表现出出色的NO抑制作用。用4-羟基他相比，它们中的一些显示在MCF-7细胞系IC更好的抗增殖功效50达3.7μM。在Balb / c裸鼠的MCF-7乳腺癌模型中进行的体内实验表明，化合物26a比他莫昔芬更有效。利用这些类型的异构体三维配体探索结构对内质网特异性的顺应性表明，一种对映异构体具有比另一种对映异构体更好的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00224
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧苄基)膦酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-3',5'-dimethoxy-3-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  具有双重抑制雌激素和炎症活性的新型杂种共轭物显示出显着提高的抗乳腺癌功效。

  摘要：

  在这项工作中，我们通过将已知的NF-κB抑制剂白藜芦醇（RES）掺入到小鼠体内，开发了一个具有双重抑制活性的新型OBHS-RES杂合化合物的小型文库，该化合物具有针对雌激素受体α（ERα）和NF-κB的双重抑制活性。雌激素受体（ER）的特权间接拮抗结构基序（OBHS，氧杂环庚烯磺酸盐）。OBHS-RES偶联物可以很好地与ER结合，并表现出显着的ERα拮抗活性，并且在巨噬细胞RAW 264.7细胞中也表现出出色的NO抑制作用。用4-羟基他相比，它们中的一些显示在MCF-7细胞系IC更好的抗增殖功效50达3.7μM。在Balb / c裸鼠的MCF-7乳腺癌模型中进行的体内实验表明，化合物26a比他莫昔芬更有效。利用这些类型的异构体三维配体探索结构对内质网特异性的顺应性表明，一种对映异构体具有比另一种对映异构体更好的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00224

文献信息

• [EN] 9,10-DIHYDROPHENANTHRENE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN TREATMENT OF LIVER INJURY<br/>[FR] COMPOSÉS DE 9,10-DIHYDROPHÉNANTHRÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION HÉPATIQUE<br/>[ZH] 9,10-二氢菲类化合物及其用于肝损伤治疗的用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021160139A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  一类9,10-二氢菲类化合物及其用于肝损伤治疗的用途，具体地，提供了一类式I化合物或式II化合物，其在肝组织中表现出抗炎以及抗氧化活性，因而可以用于肝损伤类疾病，尤其是炎症和脂质过氧化为病理学基础的肝损伤类疾病的治疗或预防。
• A para- to meta-isomerization of phenols
  作者：Simon Edelmann、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1038/s41557-024-01512-1

  日期：——

  Their properties are intimately linked to the relative substitution pattern of the aromatic ring, reflecting well-known electronic effects of the OH group. Because of these ortho-, para-directing effects, meta-substituted phenols have historically been more difficult to synthesize. Here we describe a procedure to transpose phenols that hinges on a regioselective diazotization of the corresponding ortho-quinone

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。
• Synthesis and antimicrobial activity of (E) stilbene derivatives
  作者：Sabrina Albert、Ralf Horbach、Holger B. Deising、Bianka Siewert、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.015

  日期：2011.9

  Plants use multiple defence mechanisms comprising both constitutive and inducible barriers to prevent entering of phytopathogenic micro-organisms. In many plant species one of the most efficient responses to combat attacking microbes is the rapid synthesis of antimicrobial low molecular weight phytoalexins, for example, resveratrol, 3,5,4'-trihydroxystilbene (1). Resveratrol and its natural derivatives, however, display only moderate antimicrobial effects. Nevertheless, resveratrol may be a useful lead structure for the chemical synthesis of antimicrobials. In this study, several series of stilbenes have been synthesized, starting from the aldehydes using Wittig reactions to access the corresponding styrenes that were subjected to Mizoroki-Heck reactions to yield the stilbenes in good yields. The stilbenes were tested in an agar diffusion assay against several bacteria and fungi. For some of these compounds the inhibiting zones for bacteria and fungi were comparable with those of the antibiotics tetracycline, streptomycin, ampicillin, or kanamycin, directed against prokaryotes, and nourseothricin or hygromycin controlling fungi, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (<i>E</i>)-Stilbenes
  作者：Cedric J. Lion、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm049238e

  日期：2005.2.1

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.
• Novel Hybrid Conjugates with Dual Suppression of Estrogenic and Inflammatory Activities Display Significantly Improved Potency against Breast Cancer
  作者：Wentao Ning、Zhiye Hu、Chu Tang、Lu Yang、Silong Zhang、Chune Dong、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00224

  日期：2018.9.27

  of them showed better antiproliferative efficacy in MCF-7 cell lines with IC50 up to 3.7 μM. In vivo experiments in a MCF-7 breast cancer model in Balb/c nude mice indicated that compound 26a was more potent than tamoxifen. Exploration of the compliancy of the structure against ER specificity utilizing these types of isomeric three-dimensional ligands indicated that one enantiomer had much better biological

  在这项工作中，我们通过将已知的NF-κB抑制剂白藜芦醇（RES）掺入到小鼠体内，开发了一个具有双重抑制活性的新型OBHS-RES杂合化合物的小型文库，该化合物具有针对雌激素受体α（ERα）和NF-κB的双重抑制活性。雌激素受体（ER）的特权间接拮抗结构基序（OBHS，氧杂环庚烯磺酸盐）。OBHS-RES偶联物可以很好地与ER结合，并表现出显着的ERα拮抗活性，并且在巨噬细胞RAW 264.7细胞中也表现出出色的NO抑制作用。用4-羟基他相比，它们中的一些显示在MCF-7细胞系IC更好的抗增殖功效50达3.7μM。在Balb / c裸鼠的MCF-7乳腺癌模型中进行的体内实验表明，化合物26a比他莫昔芬更有效。利用这些类型的异构体三维配体探索结构对内质网特异性的顺应性表明，一种对映异构体具有比另一种对映异构体更好的生物学活性。