4-(3,4-dimethylphenyl)but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethylphenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethyl-phenyl)-but-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LLGPFVSBFMYWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethylphenyl)but-3-yn-1-ol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 碘 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(3,4-dimethylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  炔醇脱水杂环化合成取代噻吩

  摘要：

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03114
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(3,4-dimethylphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环合反应制自同炔丙基胺的3,3'-联吡咯

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02201

文献信息

• Cu-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidative Cyclization for the Synthesis of 3,3′-Bipyrroles from the Homopropargylic Amines
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Bingxiang Yuan、Yanning Niu、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02201

  日期：2018.8.17

  Cu-catalyzed method for the synthesis of 3,3′-bipyrroles from homopropargylic amines through tandem aerobic oxidative cyclization involving the formation of C–C bond has been developed. The features of this reaction are a small number of Cu catalysis and simple starting substrates. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3,3′-bipyrroles derivatives are obtained

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。
• External Oxidant‐Free Oxidative Tandem Cyclization: NaI‐Catalyzed Thiolation for the Synthesis of 3‐Thiosubstituted Pyrroles
  作者：Bingxiang Yuan、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Xin Guan、Ting Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900620

  日期：2019.11.19

  A simple method for the synthesis of 3‐thiosubstituted pyrroles from homopropargylic amines and thiosulfonates via a tandem sulfenylation/cyclization has been developed. The thiosulfonates are used both as substrates and oxidants in this transformation. This procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3‐thiosubstituted pyrrole derivatives are obtained in moderate to good yields

  已开发出一种通过串联亚磺酰基化/环化反应由高炔丙基胺和硫代磺酸酯合成3-硫代吡咯的简单方法。在该转化中，硫代磺酸盐既用作底物又用作氧化剂。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列3-硫代取代的吡咯衍生物。
• Cascade Reaction of Alkynols and 7-Oxabenzonorbornadienes Involving Transient Hemiketal Group Directed C–H Activation and Synergistic Rh^III/Sc^III Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Liang Liang Jiang、Shuang Chen、Zheng Lu Huang、Li Dang、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02587

  日期：2016.10.7

  As the first cascade C–H activation directed by a transient group, reaction of alkynols and 7-oxabenzonorbornadienes has been achieved via synergistic rhodium and scandium catalysis to afford spirocyclic dihydrobenzo[a]fluorenefurans. This transformation proceeds by a transient hemiketal group directed C–H activation, dehydrative naphthylation, and intramolecular Prins-type cyclization. Mechanistic

  作为由一个瞬态基团控制的第一个级联C–H活化，炔醇与7-氧杂苯并降冰片二烯的反应已通过协同的铑和scan催化作用而得到，以提供螺环二氢苯并[ a ]芴呋喃。这种转化是通过一个半胱氨酸基团直接引导C–H活化，脱水萘化和分子内Prins型环化而进行的。机理研究和密度泛函理论计算表明，决定速率的步骤是C–H键断裂，瞬态半酮基和协同Rh III / Sc III催化均起关键作用。
• A Sequential Activation of Alkyne and C–H Bonds for the Tandem Cyclization and Annulation of Alkynols and Maleimides through Cooperative Sc(III) and Cp*-Free Co(II) Catalysis
  作者：Ravi Kumar Gurram、Manda Rajesh、Maneesh Kumar Reddy Singam、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01533

  日期：2020.7.17

  [4 + 2] oxidative Diels–Alder reaction of readily available alkynols with maleimide is achieved for the rapid access of pthalimide-fused multicyclic compounds. The reaction is proposed to go through a sequence of Sc(OTf)3-catalyzed electrophilic cyclization, ligand exchange with Cp*-free cobalt, and C–H activation followed by maleimide insertion.

  [4 + 2]易于获得的炔醇与马来酰亚胺的氧化Diels–Alder反应可实现邻苯二甲酰亚胺稠合的多环化合物的快速获得。建议该反应通过以下一系列过程：Sc（OTf）3催化亲电环化，与不含Cp *的钴进行配体交换以及C–H活化，然后插入马来酰亚胺。
• Facile synthesis of medium-sized cyclic amines based on Friedel–Crafts reaction via iminium cation by use of acetylene dicobalt complex
  作者：Megumi Mizukami、Hiroshi Saito、Toshio Higuchi、Masanori Imai、Hideo Bando、Norio Kawahara、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.128

  日期：2007.10

  An intramolecular Friedel–Crafts reaction of N-methoxymethyl sulfoneamides 3e–j containing an acetylene dicobalt moiety was found to proceed smoothly to afford eight- and nine-membered cyclic amines 4e–j in high yields.

  发现含有乙炔二钴部分的N-甲氧基甲基磺酰胺3e – j的分子内Friedel-Crafts反应可以顺利进行，从而以高收率提供八元和九元环胺4e – j。