(S)-2-hydroxy-2-(3,5-dimethoxyphenyl) acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(3,5-dimethoxyphenyl) acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: ZWGBEAKJEFVQPW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 baliospermum montanum hydroxynitrilelyase 、 甘油 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-2-(3,5-dimethoxyphenyl) acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  提高褐地草羟腈裂解酶在生物催化中的酶稳定性和活性的研究

  摘要：

  摘要 HNL 催化通常在双相溶剂和低 pH 条件下进行，以抑制外消旋氰醇的非酶促合成。然而，这些条件下的酶稳定性仍然是一个挑战。我们研究了不同生物催化参数（即 pH 值、温度、缓冲液浓度、稳定剂的存在、有机溶剂和化学添加剂）对 Baliospermum montanum 羟基腈裂解酶 (BmHNL) 稳定性的影响。出乎意料的是，添加了甘油 (50 mg/mL) 的 BmHNL 生物催化已经从苯甲醛中产生了 >99% 的 (S)-扁桃腈，而没有甘油则为 54% ee。类似地，BmHNL 在甘油存在下将 3-苯氧基苯甲醛和 3,5-二甲氧基苯甲醛转化为相应的氰醇。在低 pH 值下添加到 BmHNL 的不同稳定剂中，400 毫克/毫升的蔗糖使酶的半衰期增加了五倍以上。BmHNL 的稳定性研究表明，在其最适 pH 5.5、温度 20 °C、缓冲液浓度（即 100 mM 柠檬酸-磷酸盐 pH 5.5）下，半衰期分别为

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2019.10.014

文献信息

• Immobilized Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase catalyzed synthesis of chiral cyanohydrins
  作者：Nisha Jangir、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.017

  日期：2019.3

  Hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed enantioselective CC bond formation is an efficient approach to synthesize chiral cyanohydrins which are important building blocks in the synthesis of a number of fine chemicals, agrochemicals and pharmaceuticals. Immobilization of HNL is known to provide robustness, reusability and in some cases also enhances activity and selectivity. We optimized the preparation

  羟基腈裂解酶（HNL）催化的对映选择性CC键形成是合成手性氰醇的有效方法，手性氰醇是许多精细化学品，农用化学品和药物合成中的重要组成部分。已知HNL的固定可提供鲁棒性，可重复使用性，并且在某些情况下还可以增强活性和选择性。我们通过交联酶聚集体（CLEA）法优化了褐藻（Balospermium montanum HNL）固定化的制备（BmHNL），并通过SEM对其进行了表征。使用CLEA-BmHNL进行了生物催化参数的优化，以从苯甲醛获得最高的％转化率和ee（S）-扁桃腈的ee。优化的反应参数为：反应时间20分钟，7 U CLEA-BmHNL，1.2 mM底物和300 mM柠檬酸盐缓冲液pH 4.2，合成了约99％ee和约60％转化率的（S）-扁桃腈。与其他CLEA-HNL不同，在CLEA-BmHNL生物催化中添加有机溶剂的ee％或产物转化率没有提高。CLEA-BmHNL可以成功地连续使用八
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Chiral Sulfoxide Ligands in Catalytic Asymmetric Cyanohydrin Synthesis
  作者：Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1055/s-2003-36790

  日期：——

  A novel chiral sulfoxide-containing ligand for the catalytic addition of trimethylsilylcyanide to aldehydes is reported. The sulfoxide moiety was found to be vital for reactivity.

  报告了一种新型手性含氧化硫配体，用于催化三甲基硅基氰与醛的加成反应。研究发现，亚砜分子对反应活性至关重要。
• A study on increasing enzymatic stability and activity of Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase in biocatalysis
  作者：Nisha Jangir、Preeti、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1016/j.procbio.2019.10.014

  日期：2020.1

  of different biocatalytic parameters, i.e., pH, temperature, buffer concentrations, presence of stabilizers, organic solvents, and chemical additives on the stability of Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase (BmHNL). Unexpectedly, glycerol (50 mg/mL) added BmHNL biocatalysis had produced >99% of (S)-mandelonitrile from benzaldehyde, while without glycerol it is 54% ee. Similarly, BmHNL had converted

  摘要 HNL 催化通常在双相溶剂和低 pH 条件下进行，以抑制外消旋氰醇的非酶促合成。然而，这些条件下的酶稳定性仍然是一个挑战。我们研究了不同生物催化参数（即 pH 值、温度、缓冲液浓度、稳定剂的存在、有机溶剂和化学添加剂）对 Baliospermum montanum 羟基腈裂解酶 (BmHNL) 稳定性的影响。出乎意料的是，添加了甘油 (50 mg/mL) 的 BmHNL 生物催化已经从苯甲醛中产生了 >99% 的 (S)-扁桃腈，而没有甘油则为 54% ee。类似地，BmHNL 在甘油存在下将 3-苯氧基苯甲醛和 3,5-二甲氧基苯甲醛转化为相应的氰醇。在低 pH 值下添加到 BmHNL 的不同稳定剂中，400 毫克/毫升的蔗糖使酶的半衰期增加了五倍以上。BmHNL 的稳定性研究表明，在其最适 pH 5.5、温度 20 °C、缓冲液浓度（即 100 mM 柠檬酸-磷酸盐 pH 5.5）下，半衰期分别为