{2,4-dimethoxy-6-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methanol | 1381922-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: {2,4-dimethoxy-6-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methanol
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)phenyl-(3,5-dimethoxyphenyl)methanol；[2,4-dimethoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-(3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1381922-28-6
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: YIWJSAJNDWAXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2,4-dimethoxy-6-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methanol 在 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,6,12,14-Tetramethoxy-10-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O催化的Friedel-Crafts烷基化反应合成二苯并[ a，d ]环庚烯核，并在Diptoindonesin D，Pauciflorial F和（±）-Ampelopsin B的全合成中应用

  摘要：

  通过使用Tf 2 O作为催化剂，我们已经开发了通过Friedel-Crafts烷基化反应制备各种二苯并[ a，d ]环庚烯核的方案。使用此方法作为关键步骤，我们还提供了简洁实用的途径来合成天然产物Diptoindonesin D，洋紫苏F和（±）-AmpelopsinB。值得注意的是，该过程具有以下非常吸引人的特征：不含金属，仅使用催化量的Tf 2 O，并且（ii）该方法简单且环保，避免使用过量的碱，氧化剂或其他添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.073
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxystyrene)boronic acid 在 苯乙烯 、 Ru(H)(O2CMe)(CO)(PPh3)2 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {2,4-dimethoxy-6-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化碳-杂原子键的非常规化学选择性裂解，使芳香族酮单烯基化

  摘要：

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201503641
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸氢钠 、 、 {2,4-dimethoxy-6-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methanol 在 碳酸氢钠 、 水 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 、 {2,4-dimethoxy-6-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methanol 、 (Z)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1-(4-methoxybenzylidene)-1,3-dihydro-isobenzofuran 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1-(4-methoxybenzylidene)-1,3-dihydro-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS

  摘要：

  提供了合成白藜芦醇基寡聚物的过程。此外，还提供了不含植物提取物的白藜芦醇基寡聚物化合物。

  公开号：

  US20100247462A1

文献信息

• Synthesis of resveratrol-based natural products
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US09185909B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Processes for synthesizing resveratrol-based oligomers are provided. In addition, resveratrol-based oligomer compounds free of plant extract are provided.

  提供了合成白藜芦醇基寡聚物的过程。此外，提供了不含植物提取物的白藜芦醇基寡聚物化合物。
• A new synthetic strategy for the synthesis of bioactive stilbene dimers. A direct synthesis of amurensin H
  作者：George A. Kraus、Vinayak Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.040

  日期：2009.12

  2,3-Diarylbenzofurans are efficiently generated by the cyclization of ortho-benzyloxybenzophenones using the hindered phosphazene base P-4-t-Bu. Published by Elsevier Ltd.
• [EN] SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS À BASE DE RESVÉRATROL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012012609A3

  公开（公告）日：2014-03-20
• Ruthenium-Catalyzed Monoalkenylation of Aromatic Ketones by Cleavage of Carbon-Heteroatom Bonds with Unconventional Chemoselectivity
  作者：Hikaru Kondo、Nana Akiba、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.201503641

  日期：2015.8.3

  Ruthenium‐catalyzed selective monoalkenylation of ortho CO or CN bonds of aromatic ketones was achieved. The reaction allowed the direct comparison of the relative reactivities of the cleavage of different carbon‐heteroatom bonds, thus suggesting an unconventional chemoselectivity, where smaller, more‐electron‐donating groups are more easily cleaved. Selective monofunctionalization of CO bonds in

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。
• Tf2O-catalyzed Friedel–Crafts alkylation to synthesize dibenzo[a,d]cycloheptene cores and application in the total synthesis of Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B
  作者：Gang-Wei Wang、Hong-Li Wang、David A. Capretto、Qi Han、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.073

  日期：2012.7

  By using Tf2O as a catalyst, we have developed a protocol for the preparation of various dibenzo[a,d]cycloheptene cores via Friedel–Crafts alkylation. Using this method as the key step, we also present concise and useful routes to synthesize the natural products Diptoindonesin D, Pauciflorial F, and (±)-Ampelopsin B. Notably, this process exhibited following very attractive features: (i) the process

  通过使用Tf 2 O作为催化剂，我们已经开发了通过Friedel-Crafts烷基化反应制备各种二苯并[ a，d ]环庚烯核的方案。使用此方法作为关键步骤，我们还提供了简洁实用的途径来合成天然产物Diptoindonesin D，洋紫苏F和（±）-AmpelopsinB。值得注意的是，该过程具有以下非常吸引人的特征：不含金属，仅使用催化量的Tf 2 O，并且（ii）该方法简单且环保，避免使用过量的碱，氧化剂或其他添加剂。