(1R,5S,6R)-6-{[(2-oxo-2,3-dihydrobenzooxazole-6-carbonyl)amino]methyl}-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid 1-tert-butoxycarbonylpiperidin-3-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6-{[(2-oxo-2,3-dihydrobenzooxazole-6-carbonyl)amino]methyl}-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid 1-tert-butoxycarbonylpiperidin-3-ylmethyl ester
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 514.579
• InChiKey: JDALEHPCRNASDD-QHBMQOOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噁唑-6-羧酸 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1R,5S,6R)-6-{[(2-oxo-2,3-dihydrobenzooxazole-6-carbonyl)amino]methyl}-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid 1-tert-butoxycarbonylpiperidin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BI-2545的发现：一种新型的自分泌抑制素抑制剂，可显着降低体内LPA水平

  摘要：

  为了寻找新的治疗干预措施来解决特发性肺纤维化患者未满足的医疗需求，我们启动了一项程序，以识别新的自分泌运动因子（ATX）抑制剂。从最近发表的化合物（PF-8380）开始，我们鉴定了几种具有改善的药代动力学和安全性的高效ATX抑制剂。进一步的优化工作导致鉴定出一位数的纳米摩尔铅化合物（BI-2545），该化合物在体内LPA显着降低，因此被认为是进行进一步研究的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00312