4,4-dimethyl-1,2-diphenylpentan-1-one | 25387-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2-diphenylpentan-1-one
• CAS: 25387-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: URXPJZVYBKRBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 18-冠醚-6 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4-dimethyl-1,2-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化：芳酰氟、苯乙烯和醇的三组分自由基偶联

  摘要：

  近年来，协同NHC/光氧化还原催化成为一个重要的研究领域。本文描述了使用叔醇作为烷基自由基前体与苯乙烯和芳酰氟进行三组分自由基偶联以制备 α-芳基化烷基芳基酮。芳酰氟与 NHC 催化剂的反应提供了一个酰基唑离子，该离子可以被光氧化还原催化剂还原为相应的酮基自由基阴离子。源自醇的氧化生成的 C-自由基添加到苯乙烯衍生物中，随后加合物自由基与酮基自由基的交叉偶联在 NHC 裂解后提供目标酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200574

文献信息

• Radical 1,2-Alkylarylation/Acylarylation of Allylic Alcohols with Aldehydes via Neophyl Rearrangement
  作者：Changduo Pan、Qingting Ni、Yu Fu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01255

  日期：2017.7.21

  A metal-free 1,2-alkylarylation of allylic alcohols with aliphatic aldehydes through concomitant radical neophyl rearrangement was developed, providing 1,2-diphenyl-3-alkyl propanones in moderate to good yields. Moreover, when cyclopropanecarbaldehyde and aryl carbaldehydes were concerned, acylarylation was involved leading to 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过伴随的自由基新生物重排，开发了烯丙基醇与脂族醛的无金属1,2-烷基芳基化反应，从而以中等至良好的产率提供了1,2-二苯基-3-烷基丙烷。此外，当涉及环丙烷甲醛和芳基甲醛时，涉及到酰基芳基化反应，从而生成1，4-二羰基化合物。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay Enabling Vicinal Alkylacylation of Alkenes
  作者：Takuya Ishii、Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.9b07194

  日期：2019.9.11

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed radical relay enables the vicinal alkylacylation of styrenes, acrylates and acrylo-nitrile using aldehydes and tertiary alkyl carboxylic acid-derived redox-active esters. This protocol introduces tertiary alkyl groups and acyl groups to C-C double bonds with complete regioselectivity to produce functionalized ketone derivatives. The radical relay mechanism involves

  N-杂环卡宾催化的自由基中继能够使用醛和叔烷基羧酸衍生的氧化还原活性酯对苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯腈进行邻位烷基酰化。该协议将叔烷基和酰基引入 CC 双键，具有完全的区域选择性，以产生功能化的酮衍生物。自由基中继机制涉及从 Breslow 中间体的烯醇化物形式的单电子转移和所得烷基自由基与烯烃的自由基加成，然后是自由基 - 自由基偶联。
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Cooperative <scp>NHC</scp>/Photoredox Catalysis: <scp>Three‐Component</scp> Reaction of Aroyl Fluorides, Styrenes and Oxalates
  作者：Zheng Lin、Guanghui Lv、Jianghong Liu、Jiangyan Tang、Binsong Mu、Jian Chen、Tianle Huang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202300524

  日期：2024.3

  Cooperative NHC/photoredox catalysis has emerged as an important research field in recent years. Herein, this article describes the use of cesium salt derivatives of tert-alcohols as alkyl radical precursors in a three-component reaction with styrene and aromatic acyl fluorides to synthesize α-arylalkyl aryl ketones. The aroyl fluoride reacts with the NHC catalyst, leading to the formation of an acyl

  近年来，NHC/光氧化还原协同催化已成为一个重要的研究领域。本文描述了使用叔醇的铯盐衍生物作为烷基自由基前体，在与苯乙烯和芳香酰氟的三组分反应中合成α-芳基烷基芳基酮。芳酰氟与 NHC 催化剂反应，形成酰基氮鎓离子。然后，该酰基唑离子可以被光氧化还原催化剂还原，产生相应的羰基阴离子。草酸氧化产生的C-自由基与苯乙烯衍生物发生加成反应，然后加成自由基与酮自由基交叉偶联，酮自由基被NHC裂解得到目标酮。
• Chemistry of dihydro-1,3-oxazines. XXI. 1,4-Addition of organometallics to 2-alkenyldihydro-1,3-oxazines. Synthesis of .alpha.-substituted aldehydes and ketones
  作者：A. I. Meyers、A. C. Kovelesky、A. F. Jurjevich

  DOI：10.1021/jo00952a005

  日期：1973.6