ethyl N-mesitylformimidate | 1063677-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-mesitylformimidate
• 英文别名: ethyl N-(2,6-diisopropylphenyl)formamidinate；ethyl N-2,4,6-trimethylphenyl formimidate；ethyl N-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimidate
• CAS: 1063677-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: BMOJHQSKGIPFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-mesitylformimidate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-mesityl-9,9a-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free aminoamidiniumation employing N-iodosuccinimide: facile syntheses of bicyclic imidazolidiniums and cyclic vicinal diamines

  摘要：

  NIS介导的氨基铵化反应已被开发用于合成双环咪唑铵盐，这些盐可以方便地转化为2-取代吡咯烷和吲哚二胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc07082h
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2,4,6-三甲基苯胺 反应 3.0h， 生成 ethyl N-mesitylformimidate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free aminoamidiniumation employing N-iodosuccinimide: facile syntheses of bicyclic imidazolidiniums and cyclic vicinal diamines

  摘要：

  NIS介导的氨基铵化反应已被开发用于合成双环咪唑铵盐，这些盐可以方便地转化为2-取代吡咯烷和吲哚二胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc07082h

文献信息

• Sterically hindered N-aryl/benzyl substituted piperidoimidazolin-2-ylidene palladium complexes and their catalytic activities
  作者：Elif Gacal、Serpil Denizaltı、Armağan Kınal、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.003

  日期：2018.11

  cross coupling. The N-aryl substituted complex 3b was a highly efficient precatalyst and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of (hetero)aryl chlorides with arylboronic acids in air. In addition, the oxidative addition step of the reaction mechanism involving chlorobenzene and the catalysts 3a, 3b, 3c and 3d were computationally investigated by the DFT-ω-B97X-D method and

  制备了一系列的N-芳基（2a，b）或苄基（2c，d）取代的哌啶并咪唑啉盐及其钯配合物（3a - d），并通过1 H，13 C NMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。3a和3c的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。热重分析（TGA）用于复合物（3a – d）。钯配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联的催化剂。N-芳基取代的配合物3b是一种高效的预催化剂，已成功用于空气中（杂）芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。此外，通过DFT-计算方法研究了涉及氯苯与催化剂3a，3b，3c和3d的反应机理的氧化加成步骤。ω-B97X-D法与催化结果完全吻合。为了测量新配体的σ-给体和π-受体性质，还制备了羰基铑配合物。
• Experimental and Computational Studies of Anti-Bredt Amidinium Salts
  作者：David Martin、Nicolas Lassauque、Florian Steinmann、Gerald Manuel、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/chem.201302474

  日期：2013.10.25

  Experimental and computational investigations of anti‐Bredt amidinium salts are presented. Calculations show that the pyramidalization of an amino group can significantly destabilize the formal carbocation center of amidiniums, due to the decreased π donation. In some cases, the unfavorable ‐I effect of nitrogen surpasses its beneficial +M effect, and amidiniums become less stable than iminiums. It is shown that

  提出了抗布雷德am盐的实验和计算研究。计算表明，由于减少的π捐赠，氨基的金字塔化会严重破坏idi的正式碳正离子中心。在某些情况下，氮的不利I效应超过其有益的+ M效应，,鎓的稳定性低于亚胺鎓。结果表明，虽然可以分离出1-氮杂-3-氮杂[3.3.1]双环-非2-烯，但它们具有非经典的反应性，对于亚胺盐而言，比typical盐更典型，如明显的亲电性和偶氮甲亚胺。而不是卡宾形成。
• Multinuclear Cu(I) Clusters Featuring a New Triply Bridging Coordination Mode of Phosphaamidinate Ligands
  作者：Suresh C. Rathnayaka、Sergey V. Lindeman、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01422

  日期：2018.8.6

  Phosphabenzamidine [mes-NH-C(Ph)═P-mes) (1) and phosphaformamidine (mes-NH-CH═P-mes) (4) ligands have been synthesized and characterized. The conjugate bases of 1 and 4 coordinate by each bridging three Cu(I) ions, forming hexa- and tetranuclear clusters Cu6[mes-N═C(Ph)-P-mes]3Cl4Li(THF)2 (3) and Cu4[mes-N═CH-P-mes]4 (5), respectively. Both clusters have been fully characterized using 1H NMR, 31P NMR

  已经合成并表征了磷苯甲m [mes-NH-C（Ph）═P-mes）（1）和磷甲form（mes-NH-CH═P-mes）（4）配体。1和4的共轭碱基通过各自桥接三个Cu（I）离子进行配位，形成六核和四核簇Cu 6 [mes-N═C（Ph）-P-mes] 3 Cl 4 Li（THF）2（3）和Cu 4 [mes-N═CH-P-mes] 4（5）。使用1 H NMR，31 P NMR和X射线晶体学对两个簇进行了充分表征。配合物3和5表现出以前未知的磷酰胺的配位模式，远比其众所周知的a酰胺对应物研究少
• A persistent P,N-heterocyclic carbene
  作者：Guido D. Frey、Maoying Song、Jean-Baptiste Bourg、Bruno Donnadieu、Michele Soleilhavoup、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/b812333k

  日期：——

  Conjugate acids of cyclic (amino)(phosphino)carbenes (P-NHCs) have been prepared, and several different processes have been observed during their deprotonation, which include the formation of a metastable P-NHC, an azomethine ylide, and a bicyclic phosphirane.

  我们制备了环状（氨基）（膦）碳化物（P-NHCs）的共轭酸，并在其去质子化过程中观察到了几种不同的过程，其中包括形成一种可转移的 P-NHC、偶氮甲基 ylide 和一种双环膦环。
• Metal-free aminoamidiniumation employing N-iodosuccinimide: facile syntheses of bicyclic imidazolidiniums and cyclic vicinal diamines
  作者：Jun Zhang、Gengtao Zhang、Weijie Wu、Xuejun Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc07082h

  日期：——

  NIS-mediated aminoamidiniumation has been developed for the syntheses of bicyclic imidazolidinium salts, which could be readily converted into 2-substituted pyrrolidine and indoline diamines.

  NIS介导的氨基铵化反应已被开发用于合成双环咪唑铵盐，这些盐可以方便地转化为2-取代吡咯烷和吲哚二胺。