1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸 | 80859-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸
• 英文名称: 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid
• 英文别名: 6-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoesaeure；6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenecarboxylic acid；6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 80859-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD08669474
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HRGTXAMFYKFAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 6-[4-({[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157270

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-萘甲酸 在 镍 、 sodium carbonate 作用下， 75.0 ℃ 、17.16 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogenation of Hydroxynaphthoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a001

文献信息

• A Photo-Favorskii Ring Contraction Reaction: The Effect of Ring Size
  作者：Viju Balachandran Kammath、Tomáš Šolomek、Bokolombe Pitchou Ngoy、Dominik Heger、Petr Klán、Marina Rubina、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo300850a

  日期：2013.3.1

  The effect of ring size on the photo-Favorskii induced ring-contraction reaction of the hydroxybenzocycloalkanonyl acetate and mesylate esters (7a–d, 8a–c) has provided new insight into the mechanism of the rearrangement. By monotonically decreasing the ring size in these cyclic derivatives, the increasing ring strain imposed on the formation of the elusive bicyclic spirocyclopropanone 20 results in

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。
• Carboxylic acid therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04305955A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A series of substituted phenylacetic acid compounds and their derivatives, including the pharmacologically acceptable base salts of said acids, have been found to be active as oral hypoglycemic agents. Preferred member compounds include 6-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid, 6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid, chroman-4-carboxylic acid, p-chlorophenylacetic acid, o-methylphenylacetic acid, o-methoxyphenylacetic acid, p-methoxyphenylacetic acid and .alpha.,.alpha.-di(4-methoxyphenyl)acetic acid. Synthetic routes leading to those member compounds which are novel per se are described in some detail.

  一系列取代苯乙酸化合物及其衍生物，包括所述酸的药理学上可接受的碱盐，已被发现作为口服降血糖药物具有活性。首选成员化合物包括6-乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-羧酸，6-苄氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-羧酸，色甘酸，对氯苯乙酸，邻甲基苯乙酸，邻甲氧基苯乙酸，对甲氧基苯乙酸和α，α-二(4-甲氧基苯基)乙酸。对导致这些成员化合物的合成路线进行了详细描述，这些化合物本身是新颖的。
• Ccr5 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Kazmierski Mieczyslaw Wieslaw

  公开号：US20060229336A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of prophylazis of CCR5-related diseases and disorders, for example, in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的衍生物，用于预防CCR5相关疾病和障碍的治疗，例如，抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此产生的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Farnesoid X Receptor Agonists
  申请人：Deaton David Norman

  公开号：US20100249179A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides novel isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• Some Naphthalene Analogs of Desoxycorticosterone
  作者：Charles C. Price、Herman I. Enos、William Kaplan

  DOI：10.1021/ja01202a006

  日期：1947.10