3-iodo-2-(3-phenylallyl)-1-tosyl-1H-indole | 1577228-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-(3-phenylallyl)-1-tosyl-1H-indole
• CAS: 1577228-99-9
• 化学式: C₂₄H₂₀INO₂S
• 分子量: 513.399
• InChiKey: VIEOUZASNHMOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(3-phenylallyl)-1-tosyl-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-benzyl-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Carbazole Synthesis via Pd/Cu-Cocatalyzed Cross-Coupling/Isomerization of 2-Allyl-3-iodoindoles and Terminal Alkynes

  摘要：

  The Pd/Cu-cocatalyzed one-pot reaction of 2-allyl-3-iodo-1-tosyl-1H-indoles and terminal alkynes afforded carbazoles highly efficiently via sequential carbon carbon coupling, isomerization, cyclization, and aromatization forming a benzene ring. Both Pd and Cu are responsible for the coupling step, while K2CO3 was observed to be critical for the subsequent cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol500119r