2-[2-(3-氟苯基)乙炔基]-4,6-二甲基吡啶-3-胺 | 757950-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(3-氟苯基)乙炔基]-4,6-二甲基吡啶-3-胺
• 英文名称: raseglurant
• 英文别名: 2-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]-4,6-dimethylpyridin-3-amine
• CAS: 757950-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• 分子量: 240.28
• InChiKey: MEDCLNYIYBERKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-氟苯基)乙炔基]-4,6-二甲基吡啶-3-胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Raseglurant hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Optical control of pain in vivo with a photoactive mGlu5 receptor negative allosteric modulator

  摘要：

  光作用药物是药物发现的一个主要目标，因为它们可以为治疗复杂疾病（如慢性疼痛）提供时空分辨率。JF-NP-26 是代谢型谷氨酸 5 型（mGlu5）受体负异位调节剂 raseglurant 的一种非活性光笼化衍生物。紫光照射 JF-NP-26 会引起光化学反应，促使活性药物释放，从而在异位表达系统和纹状体初级神经元中有效控制 mGlu5 受体的活性。小鼠全身给药后，在丘脑或外周组织进行局部发光二极管（LED）照明，可在神经病理性疼痛模型和急性/强直性炎症疼痛模型中诱导 JF-NP-26 介导的光依赖性镇痛。这些数据提供了利用光电笼 mGlu5 受体负异调节剂在体内进行光控镇痛的首个实例。这种方法显示了在时间和空间上精确定位内源性受体的潜力，从而可以更好地治疗难以治疗的疾病。

  DOI：

  10.7554/elife.23545
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 3-氨基-2-溴-4,6-二甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-[2-(3-氟苯基)乙炔基]-4,6-二甲基吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Optical control of pain in vivo with a photoactive mGlu5 receptor negative allosteric modulator

  摘要：

  光作用药物是药物发现的一个主要目标，因为它们可以为治疗复杂疾病（如慢性疼痛）提供时空分辨率。JF-NP-26 是代谢型谷氨酸 5 型（mGlu5）受体负异位调节剂 raseglurant 的一种非活性光笼化衍生物。紫光照射 JF-NP-26 会引起光化学反应，促使活性药物释放，从而在异位表达系统和纹状体初级神经元中有效控制 mGlu5 受体的活性。小鼠全身给药后，在丘脑或外周组织进行局部发光二极管（LED）照明，可在神经病理性疼痛模型和急性/强直性炎症疼痛模型中诱导 JF-NP-26 介导的光依赖性镇痛。这些数据提供了利用光电笼 mGlu5 受体负异调节剂在体内进行光控镇痛的首个实例。这种方法显示了在时间和空间上精确定位内源性受体的潜力，从而可以更好地治疗难以治疗的疾病。

  DOI：

  10.7554/elife.23545

文献信息

• [EN] NOVEL AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS mGIuR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES NOUVEAUX D'AMINOPYRIDINE UTILES COMME ANTAGONISTES DE MGLUR5
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2004078728A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to novel aminopyridine derivatives of formula (I) wherein R1 is methyl an R4 and amino group NR6R7 and R5 forms an arylalkynyl- or heteroarylalkynyl-group. The compounds are useful in the prevention or treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGIuR5 receptors.

  这项发明涉及式（I）的新型氨基吡啶衍生物，其中R1为甲基，R4和氨基NR6R7，R5形成芳基炔基或杂芳基炔基。这些化合物在预防或治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGIuR5受体调节的疾病方面具有用途。
• Novel aminopyridine derivatives as mGluR5 antagonists
  申请人：Bolea Christelle

  公开号：US20060030601A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention relates to novel aminopyridine derivatives of formula (I) wherein R 1 is methyl an R 4 and amino group —NR 6 R 7 and R 5 forms an arylalkynyl- or heteroarylalkynyl-group. The compounds are useful in the prevention or treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及公式（I）的新型氨基吡啶衍生物，其中R1是甲基，R4和氨基基团—NR6R7，R5形成芳基炔基或杂芳基炔基基团。该化合物在预防或治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病中有用。
• Aminopyridine derivatives as mGluR5 antagonists
  申请人：Addex Pharmaceuticals SA

  公开号：US07205411B2

  公开（公告）日：2007-04-17

  The invention relates to novel aminopyridine derivatives of formula (I) wherein R1 is methyl an R4 and amino group —NR6R7 and R5 forms an arylalkynyl- or heteroarylalkynyl-group. The compounds are useful in the prevention or treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors

  该发明涉及公式（I）的新型氨基吡啶衍生物，其中R1为甲基，R4和氨基基团- NR6R7，R5形成芳基炔基或杂环芳基炔基基团。这些化合物在预防或治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病方面很有用。
• NOVEL AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS mGIuR5 ANTAGONISTS
  申请人：Addex Pharmaceuticals SA

  公开号：EP1603877A1

  公开（公告）日：2005-12-14
• COMBINATIONS OF ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ACTIVATORS AND mGluR5 ANTAGONISTS FOR USE IN DOPAMINE INDUCED DYSKINESIA IN PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2685977A1

  公开（公告）日：2014-01-22