4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)benzamide | 200279-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 200279-38-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: OIKMBMISSRYJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 chloroamine-T 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-2-(naphthalen-1-yl)-5-(4-styrylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物：合成，光学和电化学性质。

  摘要：

  高效合成了六种新型的含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物，并通过FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。在稀四氢呋喃溶液中测量UV-vis吸收最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。还研究了溶剂作用。这些化合物的HOMO和LUMO水平通过密度泛函理论（DFT）（B3LYP，6-31G（*））方法和循环伏安法计算。它们发出明亮的紫光到蓝光，具有高的荧光量子产率（0.23-0.94）和大的斯托克斯位移（53-102 nm）。这些化合物具有较高的HOMO水平（-5.03至-5.17 eV）和合适的带隙，表明它们可能有益于空穴注入。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.12.104
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 对甲苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以84 %的产率得到4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰腙配体半夹心钌配合物：酰肼N-烷基化的合成及其催化活性

  摘要：

  通过将芳基腙配体与[( p-伞花烃)RuCl 2 ] 2螯合合成了名为[( p-伞花烃)RuCl L ]的新型半夹心钌配合物，然后使用不同的光谱和分析技术对其进行了充分表征。配合物4的晶体结构表明，腙配体通过亚胺氮和咪唑氧以双齿方式与钌离子键合，呈现出以钌原子为中心的伪八面体几何形状。所制备的空气和湿气稳定的半夹心钌配合物在温和条件下对酰肼的N-烷基化表现出优异的催化活性。在钌配合物的催化下，酰肼与不同类型的醇进行一锅反应，生成具有不同取代基的N-烷基化酰肼。该催化剂具有催化效率高、底物范围广、反应条件温和等特点，具有巨大的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d3dt04078j

文献信息

• Ortho-ruthenation of 1-naphthalenyl in 1-naphthaldehyde 4-R-benzoylhydrazones: Ruthenium(III) CNO pincer complexes
  作者：Koppanathi Nagaraju、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.08.024

  日期：2013.11

  magnetic moments (μeff) of 1–5 are within 1.92–1.99 μB and they display rhombic EPR spectra in frozen (130 K) dichloromethane–toluene (1:1). Cyclic voltammetry with dimethylformamide solutions of the complexes reveals ligand substituent sensitive Ru(III) → Ru(II) reduction and Ru(III) → Ru(IV) oxidation in the potential ranges −0.27 to −0.36 V and 0.94–1.13 V (vs. Ag/AgCl), respectively.

  在甲醇中，[Ru（PPh 3）3 Cl 2 ]，1-萘醛4- R-苯甲酰肼（H 2 nabh R，其中R  = H，Me，OMe，Cl和NO 2）与NaOAc的反应为1：1 ：2摩尔比可提供通式为反式-[Ru（nabh R）（PPh 3）2 Cl]的邻金属化钌（III）配合物（1 – 5）以50-58％的收益率。元素分析，磁化率，光谱（IR，UV-Vis和EPR）和循环伏安法测量了复合物的特性。1（R  = H），2（R  = Me）和5（R  = NO 2）的单晶X射线结构显示了nabh R 2-的钳状配位模式。1-萘基邻-C，甲亚胺-N和酰胺基-O供体nabh R 2-，两个相互反式的PPh 3和氯化物组成了扭曲的八面体反式-CNOClP 2。三价金属中心周围的配位球。在电子光谱，二氯甲烷溶液1 - 5 506-272纳米范围内，由于配位体与金属的电荷转移和intraligand过渡显
• Diarylacylhydrazones: Clostridium-selective antibacterials with activity against stationary-phase cells
  作者：Chao Chen、Naveen K. Dolla、Gabriele Casadei、John B. Bremner、Kim Lewis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.015

  日期：2014.1

  Current antibiotics for treating Clostridium difficile infections (CDI), that is, metronidazole, vancomycin and more recently fidaxomicin, are mostly effective but treatment failure and disease relapse remain as significant clinical problems. The shortcomings of these agents are attributed to their low selectivity for C. difficile over normal gut microflora and their ineffectiveness against C. difficile spores. This Letter reports that certain diarylacylhydrazones identified during a high-throughput screening/counter-screening campaign show selective activity against two Clostridium species (C. difficile and Clostridium perfringens) over common gut commensals. Representative examples are shown to possess activity similar to vancomycin against clinical C. difficile strains and to kill stationary-phase C. difficile cells, which are responsible for spore production. Structure-activity relationships with additional synthesised analogues suggested a protonophoric mechanism may play a role in the observed activity/selectivity and this was supported by the well-known protonophore carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone (CCCP) showing selective anti-Clostridium effects and activity similar to diarylacylhydrazones against stationary-phase C. difficile cells. Two diarylacylhydrazones were shown to be non-toxic towards human FaDu and Hep G2 cells indicating that further studies with the class are warranted towards new drugs for CDI. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric 1,3,4-oxadiazole derivatives containing naphthalene and stilbene units: Synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Huixiong Lu、Daohang He

  DOI：10.1016/j.saa.2013.12.104

  日期：2014.4

  Six novel asymmetric 1,3,4-oxadiazole derivatives containing naphthalene and stilbene units have been efficiently synthesized and characterized by FT-IR, (1)H NMR, (13)C NMR, mass spectrometry and elemental analysis. The UV-vis absorption maximum wavelength, fluorescence excitation wavelength, fluorescence emission wavelength and fluorescence quantum yield were measured in dilute tetrahydrofuran solution

  高效合成了六种新型的含萘和二苯乙烯单元的不对称1,3,4-恶二唑衍生物，并通过FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。在稀四氢呋喃溶液中测量UV-vis吸收最大波长，荧光激发波长，荧光发射波长和荧光量子产率。还研究了溶剂作用。这些化合物的HOMO和LUMO水平通过密度泛函理论（DFT）（B3LYP，6-31G（*））方法和循环伏安法计算。它们发出明亮的紫光到蓝光，具有高的荧光量子产率（0.23-0.94）和大的斯托克斯位移（53-102 nm）。这些化合物具有较高的HOMO水平（-5.03至-5.17 eV）和合适的带隙，表明它们可能有益于空穴注入。