1,5-dihydro-6-hydroxy-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin | 128772-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5-dihydro-6-hydroxy-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin
• 英文别名: 1,5-Dihydro-6-hydroxy-3-methyl-5-deazaflavin；6-Hydroxy-3-methyl-10-(4-methylphenyl)-1,5-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 128772-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: RAPLBEOSIGRFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-6-hydroxy-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 6--3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.

  摘要：

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.312
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 Collins oxidation agent 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1,5-dihydro-6-hydroxy-3-methyl-10-p-tolyl-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. II. Synthesis of some chiral 5-deazaflavin derivatives.

  摘要：

  为了开发功能性仿生辅酶模型，我们制备了一些新型手性 5-脱氮黄素衍生物。我们合成了在 C(6)位具有手性取代基(13)和在 C(5)位具有手性三级不对称碳中心的 5-脱氮黄素衍生物（15a、b、17a、b 和 18a、b），并取得了相当令人满意的收率。为了研究由此获得的模型的效率，我们用 15a、b 对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原的初步实验，结果发现不对称诱导的程度适中或较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.312

文献信息

• Asymmetric reduction with 5-deazaflavin. III. Reduction of ethyl benzoylformate in the presence of chiral ligand.
  作者：Kiyoshi TANAKA、Teiji KIMURA、Xing CHEN、Tetsuji KAWAMOTO、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.616

  日期：——

  A nonenzymatic asymmetric reduction of ethyl benzoylformate with an achiral 1, 5-dihydro-5-deazaflavin derivative in chiral media was investigated as a model system for reruced nicotinamide adenine dinucleotide (phosphate)-dependent dihydrogenase. The chiral media include chiral nuclear magnetic resonance shift reagent, chiral Lewis acid, and a combination of metal ion an chiral ligand (additive). Of these reductions, a substantial asymmetric induction was observed in the presence of tris-[3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)(+)-camphorato]europium to give ethyl mandelate possessing prediominantly S-configuration, in a optical yield of 24 to 36%. These values are among the highest so far reported in nonenzymatic reduction of ethyl benzoylformate with a 5-deazaflavin model. The discrimination of the prochiral face of the carbonyl compound was effectvie even when a catalytic amount of the chiral shift reagent was employed.

  作为还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐）依赖性二氢酶的模型系统，研究了在手性介质中用非手性 1, 5-二氢-5-脱氮黄素衍生物对苯甲酰甲酸乙酯进行非酶不对称还原。手性介质包括手性核磁共振位移试剂、手性路易斯酸、以及金属离子与手性配体的组合(添加剂)。在这些还原中，在三-[3-(七氟丙基羟亚甲基)(+)-樟脑]铕存在下观察到显着的不对称诱导，得到主要具有S-构型的扁桃酸乙酯，光学产率为24％至36％。这些值是迄今为止报道的使用 5-脱氮黄素模型非酶法还原苯甲酰甲酸乙酯的最高值之​​一。即使当使用催化量的手性位移试剂时，羰基化合物的前手性面的辨别也是有效的。
• TANAKA, KIYOSHI;KIMURA, TEIJI;CHEN, XING;KAWAMOTO, TETSUJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 312-317
  作者：TANAKA, KIYOSHI、KIMURA, TEIJI、CHEN, XING、KAWAMOTO, TETSUJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——