2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-ethynyloxirane | 1174824-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-ethynyloxirane
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)-2-ethynyloxirane；2-Ethynyl-2-(4-phenylphenyl)oxirane
• CAS: 1174824-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: KJFMYVLELFQGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-ethynyloxirane 在 吡啶-N-氧化物 、 [Cu(acetonitrile)₄][Tf₂N] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-(4-biphenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷的氧化环化

  摘要：

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ja209866a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-ethynyloxirane
  参考文献：
  名称：

  外消旋乙炔环氧化合物通过铜-亚烯基中间体的对映选择性开环反应：手性β-氨基醇的有效方法

  摘要：

  已经发现使用（R）-DTBM-MeO-BIPHEP作为手性配体的外消旋乙炔基环氧化物与胺的对映选择性铜催化的开环反应以高收率得到相应的氨基醇，ee高达94％。该反应被认为是通过铜-亚烯基络合物作为关键中间体进行的。该方法可以为旋光性氨基醇提供新颖的合成方法，其结构广泛存在于许多天然产物，生物活性化合物和手性配体中。

  DOI：

  10.1021/jo901064n

文献信息

• Silver-Catalyzed Atom-Economic Hydrophosphorylation of Propargyl Epoxides: An Access to 4-Phosphoryl 2,3-Allenols and Stereodefined 1-Phosphoryl 1,3-Dienes
  作者：Ruwei Shen、Jianlin Yang、Ming Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201700421

  日期：2017.10.25

  variety of P(O)H compounds including H‐phosphonates, H‐phosphinates and diarylphosphine oxides can be used to produce 4‐phosphoryl 2,3‐allenols under mild conditions. The stereoselective synthesis of 1‐phosphoryl 1,3‐butadienes from 4‐phosphoryl 2,3‐allenols and organoboronic acids via a palladium‐catalyzed coupling reaction is also described.

  报道了基于银催化剂的P（O）H化合物对炔丙基环氧化物具有高度区域选择性的亲核开环。在温和的条件下，可以使用多种P（O）H化合物，包括H-膦酸酯，H-次膦酸酯和二芳基膦氧化物。还描述了通过钯催化的偶联反应，由4-磷酰基2,3-烯醇和有机硼酸立体选择性合成1-磷酰基1,3-丁二烯。
• Cu-Catalyzed hydrophosphorylative ring opening of propargyl epoxides: highly selective access to 4-phosphoryl 2,3-allenols
  作者：Ruwei Shen、Jianlin Yang、Haipeng Zhao、Yu Feng、Lixiong Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc05428e

  日期：——

  A novel CuI-catalyzed cross-couplings of propargyl epoxides with P(O)H compounds is disclosed. The reaction proceeded efficiently under mild conditions to give 4-phosphoryl 2,3-allenol derivatives in good to high yields with...

  公开了新颖的CuI催化的炔丙基环氧化物与P（O）H化合物的交叉偶联。该反应在温和的条件下有效地进行，以高至高收率得到4-磷酰基2,3-亚烯醇衍生物，并得到...