2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-(2-methoxyphenyl)butanamide | 42056-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-(2-methoxyphenyl)butanamide
• 英文别名: N-(2-Methoxy-phenyl)-α-hydroxyimino-acetoacetamid；2-hydroxyimino-3-oxo-butyric acid o-anisidide；Oximinoacetessigsaeure-o-anisidid；2-Hydroxyimino-3-oxo-buttersaeure-o-anisidid；2-(hydroxyimino)-N-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutyramide；2-hydroxyimino-N-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 42056-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD03988202
• 分子量: 236.227
• InChiKey: DYBHMKMYRGOXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-(2-methoxyphenyl)butanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2-methoxyphenyl)carbamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  POCl 3介导的1-酰基-1-氨基甲酰基肟的反应：氰甲酰胺的新入口。

  摘要：

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。

  DOI：

  10.1021/ol503643p
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-(2-methoxyphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  DE467423

  摘要：

  公开号：

文献信息

• POCl₃-Mediated Reaction of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: A New Entry to Cyanoformamides
  作者：Jiming Yang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol503643p

  日期：2015.2.20

  A facile and efficient one-pot synthesis of cyanoformamides was developed from readily available 1-acyl-1-carbamoyl oximes mediated by phosphoryltrichloride (POCl3) under mild conditions in good to high yields.

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。
• 一种氰基甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109810020B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种氰基甲酰胺类化合物的合成方法，涉及化学合成技术领域。本发明采用式I所示的1‑酰基‑1‑氨基甲酰肟类化合物在活化试剂式Ⅱ的介导下合成式III所示的氰基甲酰胺类化合物。本发明采用的活化试剂2,2‑二卤咪唑烷二酮化合物易于合成、官能团兼容性好、结构易于调节、用户友好、环境友好、底物适用性广泛，采用该活化试剂介导1‑酰基‑1‑氨基甲酰肟类化合物得到氰基甲酰胺类化合物收率高，条件温和、操作简便，绿色高效。
• Hossbach; Lettau; Nuhn, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 412 - 415
  作者：Hossbach、Lettau、Nuhn、Schneider、Stenger、Stiebitz

  DOI：——

  日期：——
• DE467423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4,5-Dioxo-imidazolinium Cation Activation of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: Access to Cyanoformamides Using Dichloroimidazolidinedione
  作者：Yu Gao、Zhihao Zhang、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Yuejia Zhu、Zhiwei Yao、Bo Liu、Yongqiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02992

  日期：2020.1.17

  Cyanoformamides are prevalent as versatile building blocks for accessing synthetically useful intermediates and biologically active compounds. The development of a milder, simpler, and more efficient approach to cyanoformamides is nontrivial. Herein, we demonstrate the effectiveness of 4,S-dioxo-imidazolinium cation activation for transforming 1-aryl-1-carbamoyl oximes to cyanoformamides. By making use of the readily available and highly modifiable dichloroimidazolidinediones (DCIDs), this novel method of activation offers reactivity remarkably greater than that of other reported protocols, exhibits a high functional group compatibility with mild conditions, and could be scaled up easily. More than 30 examples are demonstrated with good to excellent yields in short reaction times. This research not only provides a mild and efficient alternative approach to assembling a portfolio of cyanoformamides but also extends the dichloroimidazolidinedione-mediated chemistry to encompass the C-C bond cleavage reaction.