5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide | 219986-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4H-pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 219986-56-8
• 化学式: C₅H₆F₃N₃OS
• mdl: MFCD03150934
• 分子量: 213.183
• InChiKey: ADMRFPOKULDTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-[5-(Trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Non-Condensed Trifluoromethylated 5,5-Bicycles: Synthesis of 2-[3-Alkyl(phenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-5-alkylthiazole and -4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole Systems

  摘要：

  一种合成十八种非缩合 5，5-双环新系列的简便方法，特别是 2-[3-烷基（苯基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]-4-苯基-5-烷基噻唑和-4,5,6、报告了 3-烷基（苯基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与 2-溴苯乙酮、2-溴苯丙酮和 2-溴环己酮 (2) 反应生成的 4,5,6,7-四氢苯并噻唑 3a-i。用浓硫酸-乙酸（1:10 v/v）的混合物对化合物 3a-i 进行脱水，得到了相应的 2-[3-烷基（苯基）-5-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]-4-苯基-5-烷基噻唑和各自的 4,5,6,7-四氢苯并噻唑 4a-i，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31955
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 、 氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰化的烯醇醚10.β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮与硫代氨基脲的缩合。新型三氟甲基4,5-二氢-1 H -1-吡唑硫代羧酰胺的合成

  摘要：

  3-芳基的合成[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢ħ -1- pyrazolethiocarboxyamides（2A-G从β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的直接环缩合反应）（1A报道了在温和条件下用硫代氨基脲在甲醇中生成–g）。同样，1 H -1-吡唑硫代羧酰胺衍生物（2a–g）易于脱水，硫代羧酰胺基团通过与浓硫酸搅拌一步反应水解，得到3-芳基[烷基] -5-三氟甲基-1 H-吡唑类（3a–g）收率高。3-芳基[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H的特定合成和物理性质此处首次报道了-1-吡唑硫代羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00242-5

文献信息

• A Convenient Method to Obtain 4,5-Dihydro-<i>1H</i>-Methylpyrazoles by A Ring Transformation Reaction
  作者：Helio Gauze Bonacorso、Arci Dirceu Wastowski、Nilo Zanatta、Marcos Antonio Pinto Martins

  DOI：10.1080/00397910008087174

  日期：2000.4

  Abstract A convenient method for the synthesis of alkyl[aryl]-substituted 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-methylpyrazole (2) from a new ring transformation reaction of alkyl[aryl]-substituted-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide (1) with methylhydrazine in THF, and the thermal dehydration of 2, are reported.

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。
• Non-Condensed Trifluoromethylated 5,5-Bicycles: Synthesis of 2-[3-Alkyl(phenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-5-alkylthiazole and -4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole Systems
  作者：Helio Gauze Bonacorso、Arci Dirceu Wastowski、Mauro Neves Muniz、Nilo Zanatta、Marcos Antonio Pinto Martins

  DOI：10.1055/s-2002-31955

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of a novel series of eighteen non-condensed 5,5-bicycles, specifically 2-[3-alkyl(phenyl)-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-5-alkylthiazoles and -4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles 3a-i from the reaction of 3-alkyl(phenyl)-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide (1) with 2-bromoacetophenone, 2-bromopropiophenone and 2-bromocyclohexanone (2), is reported. The dehydration of compounds 3a-i with a mixture of concentrated sulfuric acid-acetic acid (1:10 v/v) led to the corresponding 2-[3-alky(phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-5-alkylthiazoles and respective 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles 4a-i in good yield.

  一种合成十八种非缩合 5，5-双环新系列的简便方法，特别是 2-[3-烷基（苯基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]-4-苯基-5-烷基噻唑和-4,5,6、报告了 3-烷基（苯基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与 2-溴苯乙酮、2-溴苯丙酮和 2-溴环己酮 (2) 反应生成的 4,5,6,7-四氢苯并噻唑 3a-i。用浓硫酸-乙酸（1:10 v/v）的混合物对化合物 3a-i 进行脱水，得到了相应的 2-[3-烷基（苯基）-5-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]-4-苯基-5-烷基噻唑和各自的 4,5,6,7-四氢苯并噻唑 4a-i，收率良好。
• Haloacetylated enol ethers 10. Condensation of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with thiosemicarbazide. Synthesis of new trifluoromethyl 4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamides
  作者：H.G. Bonacorso、A.D. Wastowski、N. Zanatta、M.A.P. Martins、J.A. Naue

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00242-5

  日期：1998.10

  thiocarboxyamides (2a–g) from the direct cyclo-condensation reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones (1a–g) with thiosemicarbazide in methanol, under mild conditions, is reported. Similarly, the 1H-1-pyrazolethiocarboxyamide derivatives (2a–g) were easily dehydrated and the thiocarboxyamide group hydrolyzed in a one-step reaction by stirring with concentrated sulfuric acid to give the 3-a

  3-芳基的合成[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢ħ -1- pyrazolethiocarboxyamides（2A-G从β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的直接环缩合反应）（1A报道了在温和条件下用硫代氨基脲在甲醇中生成–g）。同样，1 H -1-吡唑硫代羧酰胺衍生物（2a–g）易于脱水，硫代羧酰胺基团通过与浓硫酸搅拌一步反应水解，得到3-芳基[烷基] -5-三氟甲基-1 H-吡唑类（3a–g）收率高。3-芳基[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H的特定合成和物理性质此处首次报道了-1-吡唑硫代羧酰胺。