2-(5-iodothiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 942070-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-iodothiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 942070-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BIO₂S
• 分子量: 336.001
• InChiKey: ZWPSZPYWMLNQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-iodothiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 7-bromodibenzo(c,h)acridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C₂₅H₁₄INS
  参考文献：
  名称：

  一种化合物、OLED显示面板以及电子设备

  摘要：

  本发明提供了一种化合物、OLED显示面板以及电子设备，所述化合物具有式(I)结构；所述OLED显示面板包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括主体材料、电子传输层，所述主体材料、电子传输层包括所述化合物中的任意一种或至少两种的组合；所述电子设备包括所述OLED显示面板；该化合物用作电子传输层材料或红光主体材料用于制备OLED显示面板时，能够降低驱动电压，提高电流效率以及使用寿命。

  公开号：

  CN110183381A
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 、 频哪醇 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(5-iodothiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  在双亲核芳香族底物上与乙烯基和炔基溴化物的亲核试剂选择性交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500138

文献信息

• Iridium-catalyzed borylation of thiophenes: versatile, synthetic elaboration founded on selective C–H functionalization
  作者：Ghayoor A. Chotana、Venkata A. Kallepalli、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.111

  日期：2008.6

  various substituted thiophenes to synthesize poly-functionalized thiophenes in good to excellent yields. Apart from common functionalities compatible with iridium-catalyzed borylations, additional functional group tolerance to acyl (COMe), and trimethylsilyl (TMS) groups was also observed. High regioselectivities were observed in borylation of 3-and 2,5-di-substituted thiophenes. Electrophilic aromatic

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。
• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• 一种化合物、OLED显示面板以及电子设备
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN110183381A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明提供了一种化合物、OLED显示面板以及电子设备，所述化合物具有式(I)结构；所述OLED显示面板包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括主体材料、电子传输层，所述主体材料、电子传输层包括所述化合物中的任意一种或至少两种的组合；所述电子设备包括所述OLED显示面板；该化合物用作电子传输层材料或红光主体材料用于制备OLED显示面板时，能够降低驱动电压，提高电流效率以及使用寿命。