methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorobenzoylimino)propionate | 910222-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorobenzoylimino)propionate
• 英文别名: Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorobenzoyl)iminopropanoate
• CAS: 910222-06-9
• 化学式: C₁₁H₇F₄NO₃
• 分子量: 277.175
• InChiKey: URJBABKVUIOJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-113 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorobenzoylimino)propionate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2,5-dioxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)imidazolidin-4-yl]-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用含三氟甲基的 1,3,5-恶二嗪和咪唑烷二酮改性吩噻嗪和咔唑衍生物

  摘要：

  基于铜 (I) 催化的炔烃-叠氮化物 1,3-环加成，用含三氟甲基的 1,3,5-恶二嗪和咪唑烷二酮对吩噻嗪和咔唑衍生物进行了改性。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3329-6
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰胺 、 三氟丙酮酸甲酯 在 喹啉 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-fluorobenzoylimino)propionate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted imines of methyl trif luoropyruvate in the synthesis of 5-amino-5-trifluoromethylhydantoins

  摘要：

  N-取代的甲基三氟丙酮亚胺与单取代尿素的环缩合反应生成了新型的5-氨基-5-三氟甲基海因。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0375-z

文献信息

• Hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acylimines in the cyclocondensation with amides
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、I. V. Martynov

  DOI：10.1134/s1070363212060266

  日期：2012.6

  primarily by the availability of nitriles, and their synthesis by the dehydration in rigid conditions is applicable to a limited number of amides, in particular, to the amides of perfluorocarboxylic acids. The aim of this study was to expand the possibilities of cyclocondensation reactions of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acylimines with carboxylic amides to produce a variety of 1,3,5-oxadiazines

  氟化 1,3,5-恶二嗪是一类很有前途的生物活性物质，包括例如有效的杀虫剂和具有一般作用的杀真菌剂 [1]。这些化合物的合成有两种方法。第一种是基于酰基亚胺与六氟丙酮或三氟丙酮酸甲酯与腈 [2, 3] 或氰胺 [4-7] 的 Diels-Alder 氮杂反应。第二种途径是在刚性条件下（在发烟硫酸中加热）对衍生自六氟丙酮全氟酰基亚胺和全氟羧酸酰胺的酰胺进行脱水 [8]。因此，1,3,5-恶二嗪通过环加成反应的可用性主要取决于腈的可用性，并且它们通过在刚性条件下脱水的合成适用于有限数量的酰胺，特别是，全氟羧酸的酰胺。本研究的目的是扩大六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯酰亚胺与羧酸酰胺的环缩合反应的可能性，以生产含有一个或两个三氟甲基的各种 1,3,5-恶二嗪。这项研究的先决条件是我们在系统研究 N-取代六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯亚胺在与 1,3-双亲核试剂的环缩合反应中的行为过程中获得的数据，包括使用吡啶
• Acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 2-aminopyridines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-005-0438-6

  日期：2005.6

  Cyclocondensation of acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate with 2-aminopyridines afforded earlier unknown fluoro-containing 2H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazines.

  六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯的酰基亚胺与 2-氨基吡啶的环缩合反应得到早期未知的含氟 2H-吡啶并[1,2-a][1,3,5]三嗪。
• Acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 2-aminothiazolines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. N. Pushin、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0019-3

  日期：2005.7

  Reactions of acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate with 2-aminothiazolines afforded fluorine-containing heterocycles of two structural types: 6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines and 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazoles.

  使用2-氨基噻唑啉与六氟丙酮及三氟甲基三氟丙酮的酰亚胺进行反应，得到了两类结构类型的含氟杂环化合物：6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪和2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑。
• Acylimines of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with C,N-bisnucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0200-8

  日期：2005.12

  Reactions of acylimines of methyl trifluoropyruvate with C,N-bisnucleophiles gave fluoro-containing heterocycles including the 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole fragment.

  三氟丙酮酸甲酯的酰亚胺与 C,N-双亲核物反应产生了含氟杂环，包括 5-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯片段。
• N-benzoyl- and arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate in the cyclocondensation reaction with acetylacetone
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-013-0063-8

  日期：2013.2

  A cyclocondensation reaction of N-benzoyl- and arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate with acetylacetone was studied, which led to the formation of 3-substituted 4-acetyl-5-methyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-2,3-dihydrofurans.

  研究了三氟丙酮酸甲酯的 N-苯甲酰亚胺和芳烃磺酰亚胺与乙酰丙酮的环缩合反应，形成 3-取代的 4-乙酰基-5-甲基-2-氧代-3-三氟甲基-2,3-二氢呋喃。