2-[2-[2-[2-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyacetyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate | 943819-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-[2-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyacetyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyacetyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 943819-10-1
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₁₀
• 分子量: 435.472
• InChiKey: AMLJVDDVQUTDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基氨氧基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyacetyl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Site-specific protein immobilization through N-terminal oxime linkages

  摘要：

  在特定方向上固定蛋白质对于诊断蛋白质阵列、生物材料及其他需要保持生物活性的应用至关重要。我们报告了一种蛋白质微图案化的方法，该方法利用化学选择性反应将蛋白质的N-末端与聚合物薄膜连接。通过自由基聚合法合成了由2-羟基乙基甲基丙烯酸酯和Boc保护的氨氧基四乙烯醇甲基丙烯酸酯组成的共聚物。 Boc基团通过基于光酸发生器的光刻技术进行局部去保护。微图案通过荧光显微镜中的绿色荧光醛微球进行验证。经过转氨反应使得N-末端安装了α-酮酰胺基团的链霉亲和素通过肟键形成与图案结合。由于大多数蛋白质可以修改为含有反应性羰基，因此该方法应该适用于特定地通过N-末端对多种蛋白质进行图案化。

  DOI：

  10.1039/b618002g

文献信息

• Site-specific protein immobilization through N-terminal oxime linkages
  作者：Karen L. Christman、Rebecca M. Broyer、Zachary P. Tolstyka、Heather D. Maynard

  DOI：10.1039/b618002g

  日期：——

  Immobilizing proteins in specific orientations is important for diagnostic protein arrays, biomaterials, and other applications where retention of bioactivity is essential. We report an approach for protein micropatterning that exploits a chemoselective reaction to conjugate proteins at the N-terminus to polymer films. A copolymer from 2-hydroxyethyl methacrylate and a Boc-protected aminooxy tetra(ethylene glycol) methacrylate was synthesized by radical polymerization. Boc groups were locally deprotected using photoacid generator-based photolithography. Micropatterns were verified by fluorescence microscopy utilizing green fluorescent aldehyde microspheres. Streptavidin that was subjected to a transamination reaction to install an α-ketoamide group at the N-terminus was conjugated to the patterns by oxime bond formation. Since the majority of proteins may be modified to contain a reactive carbonyl group, this methodology should be applicable to pattern a wide variety of proteins specifically through the N-terminus.

  在特定方向上固定蛋白质对于诊断蛋白质阵列、生物材料及其他需要保持生物活性的应用至关重要。我们报告了一种蛋白质微图案化的方法，该方法利用化学选择性反应将蛋白质的N-末端与聚合物薄膜连接。通过自由基聚合法合成了由2-羟基乙基甲基丙烯酸酯和Boc保护的氨氧基四乙烯醇甲基丙烯酸酯组成的共聚物。 Boc基团通过基于光酸发生器的光刻技术进行局部去保护。微图案通过荧光显微镜中的绿色荧光醛微球进行验证。经过转氨反应使得N-末端安装了α-酮酰胺基团的链霉亲和素通过肟键形成与图案结合。由于大多数蛋白质可以修改为含有反应性羰基，因此该方法应该适用于特定地通过N-末端对多种蛋白质进行图案化。