6-bromo-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 658699-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-bromo-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 658699-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: RNYHBMXLCRJNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。6. 3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的芳基化，杂芳基化和胺化†

  摘要：

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。

  DOI：

  10.1021/jo048898o
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-bromo-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。6. 3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的芳基化，杂芳基化和胺化†

  摘要：

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。

  DOI：

  10.1021/jo048898o

文献信息

• 一种铱催化二氢吡咯/吲哚[1,2-a]并吡嗪的 不对称氢化合成手性胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109956946B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供一种合成手性胺的方法，催化二氢吡咯/吲哚[1,2‑a]并吡嗪经不对称氢化反应制备，催化剂为铱的金属前体和手性双膦配体的配合物，铱的金属前体、手性双膦配体、底物的摩尔比为：0.01～0.05:0.022～0.11:1；式中：R1为C1‑C6的烷基或芳基，芳基包括苯基、卤代芳基、卤代烷取代芳基、烷氧基取代芳基以及烷基取代芳基；R2为H或Br；R4为芳基或Br，芳基包括苯基或烷基取代芳基。本发明反应活性和对映选择性高，其对映体过量最多可达到95％；催化剂制备方便，反应操作简便实用；氢化反应条件温和。
• Palladium-catalysed amination of 2-acyl-1-alkyl-5-bromopyrroles
  作者：Isabel Castellote、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.029

  日期：2004.1

  The first intermolecular C-N bond-forming reactions between substituted 2-bromopyrroles and primary and cyclic secondary amines were performed using Pd-2(dba)(3) as catalyst with BINAP as the ligand. The animations proceeded in the presence of NaO'Bu at 80-100degreesC in 31-93% yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolodiazines. 6. Palladium-Catalyzed Arylation, Heteroarylation, and Amination of 3,4-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Isabel Castellote、Juan J. Vaquero、Javier Fernández-Gadea、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo048898o

  日期：2004.12.1

  The palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acids and 6-bromo- and 6,8-dibromo-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines afforded 6-substituted and 6,8-disubstituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines in good yields. Stille and Negishi coupling reactions have been used to prepare 6-heteroaryl-substituted derivatives in moderate yields by employing heteroaryl halides and 6-metalated

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。