2-(4-{[4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}phenyl)ethan-1-ol | 1448706-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-{[4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[4-[[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]phenyl]ethanol
• CAS: 1448706-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂OS
• 分子量: 365.283
• InChiKey: BCDOVFWIVRJJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3-ol hydrochloride 、 2-(4-{[4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}phenyl)ethan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,5R)-1-[2-[4-[[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]phenyl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列鞘氨醇激酶（SphK）抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）信号在有丝分裂，细胞迁移和血管生成中起着至关重要的作用。鞘氨醇激酶（SphKs）催化鞘磷脂代谢中的关键步骤，从而导致S1P的产生。SphK有两种同工型，对SphK缺陷小鼠的观察表明，这两种同工型可以弥补彼此的损失。因此，可能需要抑制两种同工型才能阻断SphK依赖性血管生成。基于结构的方法用于设计和合成一系列SphK抑制剂，从而鉴定出人类SphK两种同工型的第一种有效抑制剂。此外，据我们所知，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)thiourea 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-{[4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列鞘氨醇激酶（SphK）抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）信号在有丝分裂，细胞迁移和血管生成中起着至关重要的作用。鞘氨醇激酶（SphKs）催化鞘磷脂代谢中的关键步骤，从而导致S1P的产生。SphK有两种同工型，对SphK缺陷小鼠的观察表明，这两种同工型可以弥补彼此的损失。因此，可能需要抑制两种同工型才能阻断SphK依赖性血管生成。基于结构的方法用于设计和合成一系列SphK抑制剂，从而鉴定出人类SphK两种同工型的第一种有效抑制剂。此外，据我们所知，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.030