2-(2-fluorophenyl)quinazoline | 1222094-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)quinazoline
• CAS: 1222094-31-6
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: QFXBNKCKCSUFDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  281.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)quinazoline 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以83%的产率得到(E)-2-(2-fluorophenyl)-4-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

  摘要：

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob41083h

文献信息

• Novel norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Caprathe William Bradley

  公开号：US20050096327A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 and R 4 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Laccase-Based Oxidative Catalytic Systems for the Aerobic Aromatization of Tetrahydroquinazolines and Related N-Heterocyclic Compounds under Mild Conditions
  作者：Shaghayegh Saadati、Nadya Ghorashi、Amin Rostami、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1002/ejoc.201800466

  日期：2018.8.15

  Aerobic oxidative synthesis of quinazolines and other N‐heterocyclic aromatic compounds has been accomplished using O2/laccase/catechol (or TEMPO) as bioinspired catalytic oxidation system.

  使用O 2 /漆酶/邻苯二酚（或TEMPO）作为生物启发的催化氧化系统可完成喹唑啉和其他N杂环芳香族化合物的有氧氧化合成。
• Application of laccase/DDQ as a new bioinspired catalyst system for the aerobic oxidation of tetrahydroquinazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mastaneh Shariati、Gholamhassan Imanzadeh、Amin Rostami、Nadya Ghoreishy、Somayyeh Kheirjou

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.003

  日期：2019.4

  biomimetic aerobic oxidative synthesis of 2-substituted quinazolines and Hantzsch pyridines from the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzylamine and aldehydes and the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines, respectively. The products were obtained in good to high yields in a phosphate buffer (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) and acetonitrile (4 vol%) mixture as a solvent. These methods are more

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• Unified Access to Pyrimidines and Quinazolines Enabled by N–N Cleaving Carbon Atom Insertion
  作者：Ethan E. Hyland、Patrick Q. Kelly、Alexander M. McKillop、Balu D. Dherange、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c09616

  日期：2022.10.26

  transformations with the capacity to modify such molecular skeletons with modularity remain highly desirable. Ring expansions that enable interconversion of privileged heterocyclic motifs are especially interesting in this regard. As such, the known mechanisms for ring expansion and contraction determine the classes of heterocycle amenable to skeletal editing. Herein, we report a reaction that selectively cleaves

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。