4-叠氮基-1-苄基哌啶 | 832684-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-叠氮基-1-苄基哌啶
• 英文名称: 4-azido-1-(phenylmethyl)piperidine
• 英文别名: Piperidine, 4-azido-1-(phenylmethyl)-；4-azido-1-benzylpiperidine
• CAS: 832684-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: ANLMAFUPJYMBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-1-苄基哌啶 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-三唑环相连的N-官能化哌啶衍生物的合成、鉴定和分子对接研究

  摘要：

  摘要 带有 1,2,3-三唑环的哌啶新衍生物由 N-保护的哌啶酮-4-one 经过六个步骤设计和合成。这些步骤包括还原所得醇的羰基/甲苯磺酰化，以良好的产率提供甲苯磺酰衍生物，然后是亲核取代和铜催化的叠氮-炔环加成。通过去除保护基团并通过还原胺化将胺基团官能化，以中等至非常好的产率得到所需的设计。这些化合物的分子模型研究预测了多巴胺受体 D2 活性位点的可能结合模式。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1776876
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 在 nicotinoyl azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-叠氮基-1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Nicotinoyl Azide (NCA)-Mediated Mitsunobu Reaction: An Expedient One-Pot Transformation of Alcohols into Azides

  摘要：

  描述了一种实用而简便的方法，允许从醇类制备叠氮化合物。该过程涉及氧膦型活化，并基于使用烟酰叠氮（NCA），这是一种廉价且易于获得的叠氮离子源。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831254

文献信息

• Synthesis of a Benzolactone Collection using Click Chemistry
  作者：Jan Ritschel、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600681

  日期：2007.1

  A collection of benzotriazoles consisting of seven compounds was prepared from the propynyl-substituted benzolactone 1 and various azides using click chemistry. The lactone 1 was obtained through a short route by direct esterification of the allylbenzoic acid 9 with the alkynol 7 giving the benzoate 2. The homopropargyl alcohol 7 in turn was obtained by opening the epoxide 6 with triisopropylsilyl

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。
• Automated Synthesis for the Safe Production of Organic Azides from Primary Amines
  作者：Tuo Jiang、Guillaume Coin、Samuele Bordi、Paula L. Nichols、Jeffrey W. Bode、Benedikt M. Wanner

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00603

  日期：2024.6.7

  conversion of primary amines to organic azides utilizing prepacked capsules containing all the required reagents, including imidazole-1-sulfonyl azide tetrafluoroborate. Apart from manually loading the primary amine into the reaction vessel, the entire reaction and product isolation process can be achieved automatically, with no further user involvement, and delivers the desired organic azide in high purity

  本文描述的是利用含有所有所需试剂（包括咪唑-1-磺酰叠氮化物四氟硼酸盐）的预包装胶囊开发一种自动化且可重复的方法，用于将伯胺转化为有机叠氮化物。除了手动将伯胺加载到反应容器中之外，整个反应和产物分离过程可以自动完成，无需用户进一步参与，并以高纯度提供所需的有机叠氮化物。这种实用且简单的基于胶囊的自动化方法提供了一种方便且安全的生成有机叠氮化物的方法，而无需处理或暴露潜在爆炸性试剂。