(Z)-5-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-3-one | 1415237-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-3-one
• 英文别名: (Z)-1-(2-iodophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• CAS: 1415237-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₅IO
• 分子量: 314.166
• InChiKey: SFWBLYWMCIENFN-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-5-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-3-one 、 (E)-5-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  酮稳定的基团与邻杂原子取代的苯甲醛的Wittig反应产物中Z异构体的反常含量

  摘要：

  与相同的酰基化物与苯甲醛本身的类似反应相比，发现酮稳定的酰基化物与邻位取代的苯甲醛的维蒂希反应产物显示出显着高于预期的Z-烯烃含量（高达50％）。观察到协同作用，如果叶立德在α'-位置具有较大的空间体积，则异常Z含量会进一步增加。这些结果与我们先前关于所有内鎓盐类型与带有β-杂原子的醛的反应的观察结果一致。值得注意的是，以前仅在半稳定化的基团上才能看到的协同作用现已扩展到稳定化的基团。Z都异常增加-含量和协同作用可以在Wittig反应的[2 + 2]环加成机理内合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.123