tert-butyl 2,2'-(biphenyl-4,4'-diylbis(oxy))diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,2'-(biphenyl-4,4'-diylbis(oxy))diacetate
• 英文别名: Di-tert-butyl 2,2'-[(biphenyl-4,4'-diyl)dioxy]diacetate；tert-butyl 2-[4-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]phenoxy]acetate
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: XAMMLIQSRUTHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2'-(biphenyl-4,4'-diylbis(oxy))diacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,2'-(biphenyl-4,4'-diylbis(oxy))diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Vancomycin-Induced Fluorescence and Morphological Changes in Bis(dipeptide)-Containing Biphenyl Supramolecules

  摘要：

  含有两个 D-Ala-D-Ala 结构片段的联苯衍生物在水中乙醇溶液的自组装条件下形成荧光纳米/微纤维。将纳米/微纤维与万古霉素共同孵育，导致纤维消失并伴随荧光强度显著下降。通过荧光猝灭策略测得的万古霉素检测限约为 57 μM。在存在与万古霉素紧密结合的物质 Ac-Lys(Ac)-D-Ala-D-Ala 的情况下，原始纤维结构得以再生。其他蛋白质包括牛血清白蛋白（BSA）、酪蛋白、弹性蛋白酶和胰蛋白酶，未发现对这些超分子造成形态和荧光变化。含有 L-Ala-L-Ala 结构片段的联苯衍生物未观察到万古霉素诱导的独特相变和荧光变化。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.9413
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 4,4'-二羟基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 2,2'-(biphenyl-4,4'-diylbis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  Vancomycin-Induced Fluorescence and Morphological Changes in Bis(dipeptide)-Containing Biphenyl Supramolecules

  摘要：

  含有两个 D-Ala-D-Ala 结构片段的联苯衍生物在水中乙醇溶液的自组装条件下形成荧光纳米/微纤维。将纳米/微纤维与万古霉素共同孵育，导致纤维消失并伴随荧光强度显著下降。通过荧光猝灭策略测得的万古霉素检测限约为 57 μM。在存在与万古霉素紧密结合的物质 Ac-Lys(Ac)-D-Ala-D-Ala 的情况下，原始纤维结构得以再生。其他蛋白质包括牛血清白蛋白（BSA）、酪蛋白、弹性蛋白酶和胰蛋白酶，未发现对这些超分子造成形态和荧光变化。含有 L-Ala-L-Ala 结构片段的联苯衍生物未观察到万古霉素诱导的独特相变和荧光变化。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.9413

文献信息

• Vancomycin-Induced Fluorescence and Morphological Changes in Bis(dipeptide)-Containing Biphenyl Supramolecules
  作者：Sumi Lee、In Sung Park、Young-Sik Jung、Jong-Man Kim

  DOI：10.1166/jnn.2014.9413

  日期：2014.10.1

  A biphenyl derivative containing two D-Ala-D-Ala moieties was found to form fluorescent nano/microfibers when subjected to self-assembly conditions in aqueous EtOH. Incubation of the nano/microfibers with vancomycin results in the disappearance of the fibers along with a significant decrease in the fluorescence intensity. The detection limit of vancomycin determined by the fluorescence quenching strategy was calculated to be ca. 57 μM. Regeneration of the original fiber structures were obtained in the presence of Ac-Lys(Ac)-D-Ala-D-Ala, a substance known to bind tightly to vancomycin. Other proteins including bovine serum albumin (BSA), casein, elastase, and chymotrypsin were found to cause no morphological and fluorescence changes in the supramolecules. The unique vancomycin-induced phase transition and fluorescence change were not observed with a biphenyl derivative having L-Ala-L-Ala moiety.

  含有两个 D-Ala-D-Ala 结构片段的联苯衍生物在水中乙醇溶液的自组装条件下形成荧光纳米/微纤维。将纳米/微纤维与万古霉素共同孵育，导致纤维消失并伴随荧光强度显著下降。通过荧光猝灭策略测得的万古霉素检测限约为 57 μM。在存在与万古霉素紧密结合的物质 Ac-Lys(Ac)-D-Ala-D-Ala 的情况下，原始纤维结构得以再生。其他蛋白质包括牛血清白蛋白（BSA）、酪蛋白、弹性蛋白酶和胰蛋白酶，未发现对这些超分子造成形态和荧光变化。含有 L-Ala-L-Ala 结构片段的联苯衍生物未观察到万古霉素诱导的独特相变和荧光变化。