(2R,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-((2S,3R)-3-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylpentyl 2-methoxyacetate | 1086054-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-((2S,3R)-3-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylpentyl 2-methoxyacetate
• CAS: 1086054-24-1
• 化学式: C₄₆H₇₀O₉Si₂
• 分子量: 823.227
• InChiKey: OYIKRHFPLJDZMJ-UYWVPHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-((2S,3R)-3-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylpentyl 2-methoxyacetate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-((2S,3R)-3-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentyl 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Tedanolide 和 (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  描述了强效细胞毒素 (+)-tedanolide (1) 和 (+)-13-deoxytedanolide (2) 的收敛全合成。这些化合物的碳骨架是通过立体选择性醛醇反应组装的，该反应将 C(1)-C(12) 酮片段 5 与 C(13)-C(23) 醛片段 6（对于 13-脱氧泰诺内酯）或 52 （对于泰达内酯）。在通往 (+)-1 和 (+)-2 的过程中遇到了多个障碍，需要非常仔细地选择和协调关键中间体的立体化学和功能。这些问题中的主要问题是半缩酮 33b 和 34 的显着稳定性和缺乏反应性，这阻止了从 aldol 4 完成 tedanolide 合成。成功完成 tedanolide 合成的关键是观察到 13-脱氧半缩酮 36 可以是氧化成 C(11, 15)-二酮 38 生成 13-脱氧泰诺内酯。这导致决定通过 C(15)-(S)-差向异构体进行 tedanolide 合成，因为这种立体化学变化会破坏通过

  DOI：

  10.1021/ja8063205
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 (2R,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-((2S,3R)-3-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylpentane-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-((2S,3R)-3-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylpentyl 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Tedanolide 和 (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  描述了强效细胞毒素 (+)-tedanolide (1) 和 (+)-13-deoxytedanolide (2) 的收敛全合成。这些化合物的碳骨架是通过立体选择性醛醇反应组装的，该反应将 C(1)-C(12) 酮片段 5 与 C(13)-C(23) 醛片段 6（对于 13-脱氧泰诺内酯）或 52 （对于泰达内酯）。在通往 (+)-1 和 (+)-2 的过程中遇到了多个障碍，需要非常仔细地选择和协调关键中间体的立体化学和功能。这些问题中的主要问题是半缩酮 33b 和 34 的显着稳定性和缺乏反应性，这阻止了从 aldol 4 完成 tedanolide 合成。成功完成 tedanolide 合成的关键是观察到 13-脱氧半缩酮 36 可以是氧化成 C(11, 15)-二酮 38 生成 13-脱氧泰诺内酯。这导致决定通过 C(15)-(S)-差向异构体进行 tedanolide 合成，因为这种立体化学变化会破坏通过

  DOI：

  10.1021/ja8063205