(Z,Z)-1,4-dichloro-1,4-diphenyl-1,3-butadiene | 55373-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-dichloro-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (Z,Z)-1,4-dichloro-1,4-diphenylbuta-1,3-diene；(Z,Z)-1,4-Dichlor-1,4-diphenyl-1,3-butadien；[(1Z,3Z)-1,4-dichloro-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 55373-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂
• 分子量: 275.177
• InChiKey: RDLFHCPCXXNCPO-NFLUSIDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 生成 (Z,Z)-1,4-dichloro-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (E,E)- and (Z,Z)-1,4-dibromo-1,4-diphenylbutadienes and conversion to mono- and dilithio derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00903a028

文献信息

• Mild and Selective Palladium-Catalyzed Dimerization of Terminal Alkynes To Form Symmetrical (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,4-Dihalo-1,3-dienes
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1021/jo0486645

  日期：2004.11.1

  A regioselective and stereoselective palladium-catalyzed dimerization of terminal alkynes method for the synthesis of symmetrical (Z,Z)-1,4-dihalo-1,3-dienes is presented. In the presence of a catalytic amount of PdX2 and 3 equiv of CuX2 (X = Cl and Br), terminal alkynes were dimerized to afford (Z,Z)-1,4-dihalo-1,3-dienes in good yields. The results showed that the effect of solvent had a fundamental

  提出了区域炔和立体选择性钯催化的末端炔烃二聚方法，用于合成对称的（Z，Z）-1,4-二卤代-1,3-二烯。在催化量的PdX 2和3当量的CuX 2（X = Cl和Br）存在下，将末端炔烃二聚，以高收率得到（Z，Z）-1,4-dihalo-1,3-dienes 。结果表明，溶剂的影响对二聚反应的化学选择性具有根本性的影响。还讨论了钯催化的二聚反应的机理。
• Synthesis of 1,4-Dichloro-1,3-butadienes by Rhodium Complex Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Trichloroacetyl Chloride
  作者：Taigo Kashiwabara、Kouichirou Fuse、Takeshi Muramatsu、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/jo902088p

  日期：2009.12.18

  dimerization of terminal alkynes with trichloroacetyl chloride as chlorine donor proceeds in the presence of rhodium catalysts to give (Z,Z)-1,4-dichloro-1,3-butadienes stereoselectively. Ligand screening has revealed that reactions using sterically bulky and electron-donating ligands like trimesitylphosphine are high yielding. The reaction is compatible with a range of functional groups to give the title

  在铑催化剂的存在下，用三氯乙酰氯作为氯供体，将末端炔烃进行氯化二聚，以立体选择性地得到（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯。配体筛选显示，使用体积庞大和给电子体的配体（如三苯甲基膦）进行反应的收率很高。该反应与一系列官能团相容，在大多数情况下几乎可以定量得到标题化合物。已经讨论了涉及偶联β-氯烯基-1-基中间体的机理的可能性。
• Synthesis of chlorolium ion precursors: solvolysis of halobutadienes
  作者：Ieva L. Reich、Clarence L. Haile、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/jo00406a022

  日期：1978.6
• REICH H. J.; REICH I. L., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 15, 2248-2250
  作者：REICH H. J.、 REICH I. L.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of (E,E)- and (Z,Z)-1,4-dibromo-1,4-diphenylbutadienes and conversion to mono- and dilithio derivatives
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/jo00903a028

  日期：1975.7