cis-2-phenyl-3-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]oxirane | 53226-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-phenyl-3-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]oxirane
• 英文别名: (Z)-3,4-epoxy-1,4-diphenyl-(E)-but-1-ene；cis-2-(E-phenylethenyl)-3-phenyloxirane；(2R,3S)-2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]oxirane
• CAS: 53226-67-8；88430-52-8；97589-11-2；97589-12-3；143840-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JDRQDADZTNXGST-HMUVLFPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-苯基-2-丙烯亚基)-对甲苯磺酰肼 在 四氢噻吩 、 dirhodium tetraacetate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 cis-2-phenyl-3-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  原位生成芳香族、杂芳香族和不饱和重氮化合物的新方案及其在羰基化合物催化和不对称环氧化中的应用。广泛的研究来确定非对映选择性和对映选择性的范围和限制以及合理化

  摘要：

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供

  DOI：

  10.1021/ja034606+

文献信息

• Regioselective monoepoxidation of 1,3-dienes catalysed by transition-metal complexes
  作者：Dorte S. Thomsen、Birgit Schiøtt、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c39920001072

  日期：——

  A procedure for regioselective monoepoxidation of mainly the less substituted double bond of 1,3-dienes with sodium hypochlorite or iodosylbenzene using various metal complexes as catalysts is presented; the results obtained are different from those found when applying the usual epoxidation reagents.

  提出了一种使用各种金属配合物作为催化剂，主要用次氯酸钠或碘基苯对1，3-二烯的较少取代的双键进行区域选择性单环氧化的方法；获得的结果与使用常规环氧化试剂时发现的结果不同。
• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using an Inexpensive, Readily Available Chiral Sulfide. Applications to the Synthesis of Quinine and Quinidine
  作者：Ona Illa、Muhammad Arshad、Abel Ros、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja9100276

  日期：2010.2.17

  one-step synthesis of a chiral sulfide which exhibits outstanding selectivities in sulfur ylide mediated asymmetric epoxidations and aziridinations. In particular reactions of benzyl and allylic sulfonium salts with both aromatic and aliphatic aldehydes gave epoxides with perfect enantioselectivities and the highest diastereoselectivities reported to date. In addition reactions with imines gave aziridines

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。
• Asymmetric synthesis of trans-disubstituted aryl-vinyl epoxides: a p-methoxy effect
  作者：A Solladié-Cavallo、L Bouérat、M Roje

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01222-3

  日期：2000.9

  It was found that trans-aryl-vinyl epoxides could be synthesized with 77–100% conversion from conjugated aldehydes (which could also behave as Michael acceptors and lead to cyclopropanes) and chiral sulfonium salts with ee's ranging from 95 to 100%. When a p-methoxy group was present on the arylsulfonium salt, the epoxide was the sole product whatever the solvent.

  研究发现，可以从共轭醛（也可以充当迈克尔受体并生成环丙烷）和ee范围从95％到100％的手性sulf盐以77-100％的转化率合成反式-芳基-乙烯基环氧化物。当芳基ulf盐上存在对甲氧基时，无论使用哪种溶剂，环氧化物都是唯一的产物。
• Asymmetric Epoxidation of Aldehydes Catalyzed by New C2-Symmetrical Chiral Sulfide
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-02-9520

  日期：——

  Asymmetric synthesis of chiral epoxides from various aldehydes with benzyl bromide was investigated using new C-2-symmetrical chiral sulfides, which were readily prepared from (R,R)-tartaric acid.
• A Catalytic Cycle for the Asymmetric Synthesis of Epoxides Using Sulfur Ylides
  作者：Jacques Zanardi、Catherine Leriverend、Dimitri Aubert、Karine Julienne、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo015588m

  日期：2001.8.1