((1Z,3E)-1-bromobuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene | 55373-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1Z,3E)-1-bromobuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene
• 英文别名: (1Z,3E)-1-bromo-1,4-diphenylbuta-1,3-diene；(Z/E)-1-Brom-1,4-diphenyl-1,3-butadien；[(1Z,3E)-1-bromo-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 55373-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: KFUNSEUAYODBOL-SBFJKYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  411.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1Z,3E)-1-bromobuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1,3,6-Triphenyl-fulven
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成 3,6-二芳基-1-甲硅烷基富烯：制备具有三个不同芳基的 1,3,6-三芳基富烯的有前途的入口

  摘要：

  我们开发了一种合成方法来制备具有三个不同芳基的 ( E )-1,3,6-三芳基富烯。1,4-diaryl-1-bromo-1,3-butadienes 与甲硅烷基乙炔在钯催化剂存在下反应生成 ( E )-3,6-diaryl-1-silyl-fulvenes，收率良好至极佳。将由此获得的（异丙氧基）甲硅烷基化富烯转化为带有不同类型芳基取代基的 ( E )-1,3,6-三芳基富烯。( E )-3,6-Diaryl-1-silyl-fulvenes 是合成多种 ( E )-1,3,6-triarylfulvenes 的有前途的模板。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00340
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 生成 ((1Z,3E)-1-bromobuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (E,E)- and (Z,Z)-1,4-dibromo-1,4-diphenylbutadienes and conversion to mono- and dilithio derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00903a028

文献信息

• Stereospecific hydrodehalogenation of alkenyl bromides: a new approach to the synthesis of (E)-alkenes
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1039/c4cc00345d

  日期：——

  The pair NaBH4-TMEDA and catalytic PdCl2(PPh3)2 in THF at room temperature is a mild and efficient system for the hydrodebromination of alkenyl bromides, providing a facile reduction procedure that allows completing the process advantageously, leading from aldehydes to (E)-alkenes.

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。
• One-step synthesis of 1-halo-1,3-butadienes via ruthenium-catalysed hydrohalogenative dimerisation of alkynes
  作者：Hubert Klein、Thierry Roisnel、Christian Bruneau、Sylvie Dérien

  DOI：10.1039/c2cc36422k

  日期：——

  An efficient, novel and direct access to 1-halo-1,3-butadienes is developed. This stereoselective ruthenium-catalysed reaction proceeds under mild conditions via the head-to-head oxidative coupling of two alkynes and a concomitant hydrohalogenation.

  本研究开发了一种高效、新颖和直接获得 1-卤代-1,3-丁二烯的方法。这种由钌催化的立体选择性反应是在温和的条件下，通过两个炔烃的头对头氧化偶联和同时发生的氢卤化反应进行的。
• Metallaphotoredox‐Enabled Intermolecular Carbobromination of Alkynes with Alkenyl Bromides
  作者：Wei Yu、Xiaorui Jiao、Yanmin Fan、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1002/adsc.202200096

  日期：2022.3.30

  intermolecular carbohalogenation of alkynes with alkenyl bromides enabled by dual photoredox and nickel catalysis is described. This dual protocol enables an atom-economic access to a wide array of brominated 1,3-dienes from simple starting materials. Broad substrate scope and high regioselectivity are observed. The synthetic utility has been demonstrated and preliminary mechanistic studies have been performed

  描述了通过双光氧化还原和镍催化实现的炔烃与烯基溴的区域选择性分子间碳卤化反应。这种双重协议能够以原子经济方式从简单的起始材料中获取各种溴化 1,3-二烯。观察到广泛的底物范围和高区域选择性。合成效用已得到证实，并进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• REICH H. J.; REICH I. L., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 15, 2248-2250
  作者：REICH H. J.、 REICH I. L.

  DOI：——

  日期：——