反式苯乙烯基二甲基氯硅烷 | 61518-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式苯乙烯基二甲基氯硅烷
• 英文名称: (E)-chlorodimethyl(styryl)silane
• 英文别名: chloro-dimethyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 61518-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClSi
• 分子量: 196.752
• InChiKey: PGPSFIZVLOFIKI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式苯乙烯基二甲基氯硅烷 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-catalysed homocoupling of organosilicon compounds: synthesis of biaryls, dienes and diynes

  摘要：

  碘化亚铜在温和条件下催化芳基、烯基和炔基取代的氯代或氟代二甲基硅烷的自偶联反应，分别生成联芳基、二烯和二炔化合物。

  DOI：

  10.1039/a608384f
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 二甲基乙烯基氯硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以34.4%的产率得到反式苯乙烯基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Hiroshi; Roan, Bella L.; Tanaka, Masato, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2175 - 2176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrosilylation of alkynes catalysed by trans- di-µ-hydrido-bis(tertiary phosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001525

  日期：——

  diphenylacetylene undergo hydrosilylation in 70–90% yield using diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2][SiR3= Si(CH2Ph)Me2, SiCl3, or SiEtMe2] as catalysts. Many of the reactions proceed exothermically after initial warming of the reactants. The stereochemistry of the products from but-1-yne, phenylacetylene, and but-2-yne has been established by 1H n.m.r. spectroscopy. Hydrosilylation of but-1-yne and

  使用二铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR
• Styrylsilane coupling reagents for immobilization of organic functional groups on silica and glass surfaces
  作者：Soo-Bin Kim、Chang-Hee Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1039/c8cc04863k

  日期：——

  Styrylsilanes serve as new coupling reagents for introducing organic functional groups on silica and glass surfaces. Functionalized styrylsilanes, which are readily prepared via catalytic hydrosilylation of the corresponding phenylacetylenes with silanes, are immobilized on silica through acid catalyzed processes under mild conditions.

  苯乙烯基硅烷用作在二氧化硅和玻璃表面引入有机官能团的新型偶联剂。通过相应的苯基乙炔与硅烷的催化氢化硅烷化反应容易制备的官能化苯乙烯基硅烷，在温和条件下通过酸催化过程固定在二氧化硅上。
• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。
• A new class of hydride-bridged platinum complex with application as hydrosilylation catalysts; molecular and X-ray crystal structure of trans-di-µ-hydrido-bis(tricyclohexylphosphine)bis(triethylsilyl)diplatinum(Pt–Pt)
  作者：Michael Green、Judith A. K. Howard、Jill Proud、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantions A. Tsipis

  DOI：10.1039/c39760000671

  日期：——

  Ge; R = alkyl, aryl, alkoxy, Cl) affords, respectively, the hydride bridged dinuclear species [PtH(µ-H)(PCy3)]2 and [PtMR3(µ-H)-(PCy3)]2; the triethylsilyl complex, which along with the other group 4a species catalyses the addition of R3MH to olefins and acetylenes, was identified structurally by single crystal X-ray crystallography.

  [Pt（C 2 H 4）2（PCy 3）]（Cy =环己基）与H 2或R 3 MH（M = Si，Ge; R =烷基，芳基，烷氧基，Cl）反应，得到氢化物桥接的双核物质[PtH（µ -H）（PCy 3）] 2和[PtMR 3（µ -H）-（PCy 3）] 2；通过单晶X射线晶体学鉴定了三乙基甲硅烷基配合物，其与其他4a族物质一起催化R 3 MH加成至烯烃和乙炔。
• Competitive acylation of arylstyrylsilanes: Controlling silanucleophile reactivity
  作者：Michael A. Brook、Courtney Henry

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00945-0

  日期：1996.1

  substitution reactions occurred cleanly between acyl cations and arylstyrylsilanes 2–4. With an unsubstituted aryl group, 2 underwent transfer of the styryl group to form styryl ketone 5 as would be predicted from previous kinetic studies. With increasing methyl group substitution of the aryl group, aryl group transfer occurred competitively such that 3 showed a 2:1 preference for destyrylation: dearylation

  酰基阳离子和芳基苯乙烯基硅烷2–4之间完全发生了亲电取代反应。如先前的动力学研究所预测的，对于未取代的芳基，2进行苯乙烯基的转移以形成苯乙烯基酮5。随着芳基甲基取代基的增加，芳基的竞争发生竞争，因此3显示出2：1的去甲苯乙烯基化偏好：脱芳基化得到10:11，而4进行了异戊基的排他性转移，得到异辛基酮6-8。这些结果与非甲硅烷基化化合物的亲电子芳族取代反应不一致。随着芳基甲基取代基的增加，出于电子原因，其反应性应提高，但不应超过苯乙烯基的程度。然而，当甲硅烷基的侧翼为甲基时，通过减轻空间拥塞还额外地促进了硅-芳基键的裂解，使得该过程优先发生于苯乙烯基的转移。