4'-(3,4,5-tris(n-decyloxy)benzoyloxy)biphenyl-4-ol | 350015-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-(3,4,5-tris(n-decyloxy)benzoyloxy)biphenyl-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-4'-[(3,4,5-tridecyloxy-1-carbonylbenzoate)]biphenyl；4'-hydroxybiphenyl 4-[3,4,5-tri(decyloxy)]benzoate
• CAS: 350015-48-4
• 化学式: C₄₉H₇₄O₆
• 分子量: 759.123
• InChiKey: PSTVFOMCMZJNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.84
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(3,4,5-tris(n-decyloxy)benzoyloxy)biphenyl-4-ol 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同间隔长度的半相侧链液晶聚合物的自组织行为

  摘要：

  一种新的和简单的一系列含不同间隔基长度联苯液晶原，4 hemiphasmidic侧链液晶聚甲基丙烯酸- [（3,4,5-十三烷氧基）-1- carbonylbenzoate]联苯ñ -甲基（表示为P- ñ - BP，n = 2、4、6、8和10，n是指间隔基的碳原子数），是通过自由基聚合设计并成功合成的。如由POM，DSC和XRD结果，P-2-BP和P-4-BP表现出的六角柱状（Φ ħ）在室温下的阶段，但对于P-4-BP，有从Φ过渡H1相向高度有序的Φh2各向同性之前的相。用更长的间隔基，P-6-BP和P-8-BP在室温下形成近晶相，并转化成Φ ħ在较高温度相。对于P-10-BP，它仅显示从近晶相到各向同性状态的单个过渡。可以归因于这样的事实，即P- n- BP的自组织机制在不同温度下随着间隔物长度的变化而不同。

  DOI：

  10.1039/c7nj00991g
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4'-(3,4,5-tris(n-decyloxy)benzoyloxy)biphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有不同间隔长度的半相侧链液晶聚合物的自组织行为

  摘要：

  一种新的和简单的一系列含不同间隔基长度联苯液晶原，4 hemiphasmidic侧链液晶聚甲基丙烯酸- [（3,4,5-十三烷氧基）-1- carbonylbenzoate]联苯ñ -甲基（表示为P- ñ - BP，n = 2、4、6、8和10，n是指间隔基的碳原子数），是通过自由基聚合设计并成功合成的。如由POM，DSC和XRD结果，P-2-BP和P-4-BP表现出的六角柱状（Φ ħ）在室温下的阶段，但对于P-4-BP，有从Φ过渡H1相向高度有序的Φh2各向同性之前的相。用更长的间隔基，P-6-BP和P-8-BP在室温下形成近晶相，并转化成Φ ħ在较高温度相。对于P-10-BP，它仅显示从近晶相到各向同性状态的单个过渡。可以归因于这样的事实，即P- n- BP的自组织机制在不同温度下随着间隔物长度的变化而不同。

  DOI：

  10.1039/c7nj00991g

文献信息

• Molecular Factors Responsible for the Formation of the Axially Polar Columnar Mesophase ColhPA
  作者：Joanna Matraszek、Jozef Mieczkowski、Damian Pociecha、Ewa Gorecka、Bertrand Donnio、Daniel Guillon

  DOI：10.1002/chem.200601192

  日期：2007.4.16

  of hexacatenar bent-shape molecules has been systematically modified in order to determine the main molecular factors responsible for the appearance of the axially polar columnar mesophase. It was found that the stability of the polar phase is very sensitive to the subtle modifications of the molecular shape: the phase is solely preserved if the modification is made at the terminal parts of the mesogenic

  为了确定引起轴向极性柱状中间相出现的主要分子因素，已对六邻苯二酚弯曲形分子的结构进行了系统性的修饰。发现极性相的稳定性对分子形状的细微修饰非常敏感：如果在介晶核的末端部分进行修饰，则仅保留该相，而任何其他修饰都会使相不稳定。可以得出结论，驱动平的超分子盘制成的相与圆锥形单元制成的轴向极性相之间过渡的主要因素是满足紧密堆积条件的能力，以消除相邻分子刚性核之间的空隙。
• Dynamic Mirror-Symmetry Breaking in Bicontinuous Cubic Phases
  作者：Christian Dressel、Feng Liu、Marko Prehm、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.201406907

  日期：2014.11.24

  rod‐like compounds. In all compounds studied the cubic phase is always chiral, while the phase is achiral. These intriguing observations are explained by propagation of homochiral helical twist across the entire networks through helix matching at network junctions. In the phase the opposing chiralities of the two networks cancel, but not so in the three‐networks phase. The high twist in the phase explains

  自巴斯德以来，在有序晶体超结构中自组装过程中非手性分子的对映异构体或手性构象异构体的手性分离一直令化学家着迷。在这里，我们报告了由非手性多链封端的二苯基-2,2'-联噻吩形成的立方相的自发镜像对称破坏。发现随机对称破坏是在非手性棒状化合物的双连续立方液晶相中观察到的普遍现象。在所有研究的化合物中，立方相总是手性的，而该相是非手性的。这些有趣的观察结果是通过网络连接处的螺旋匹配在整个网络中传播同手性螺旋扭曲来解释的。在里面阶段两个网络的相反手性取消，但在三网络阶段则不然。该相的高扭曲解释了其先前未被认识的手性，以及这种复杂结构的起源和不同立方相之间的转变。
• 1,1′-Disubstituted ferrocene containing hexacatenar thermotropic liquid crystals
  作者：Jin-Sung Seo、Yong-Sik Yoo、Moon-Gun Choi

  DOI：10.1039/b008904o

  日期：——

  The preparation and characterization of ferrocene containing hexacatenar metallomesogens 4a–h based on alkoxy terminal groups with hexyloxy (4a), octyloxy (4b), decyloxy (4c), dodecyloxy (4d), tetradecyloxy (4e), hexadecyloxy (4f), octadecyloxy (4g) and eicosyloxy (4h) chains are described. The introduction of alkyl chains of different lengths induces a rich variety of self-assembled liquid crystalline structures. In the crystalline state, the ferrocene containing hexacatenar metallomesogens 4a–h organize into a microphase-separated monolayer lamellar structure. In contrast, a dramatic phase change after crystalline melting of the metallomesogens is observed with variation of the chain length. The ferrocene containing hexacatenar metallomesogens 4b and c display a bicontinuous cubic mesophase with Ia3d symmetry, while the ferrocene containing hexacatenar metallomesogens 4d–g exhibit a hexagonal columnar mesophase. Further increasing the length of the alkyl chain as in the case of 4h suppresses liquid crystallinity and induces only a crystalline phase. This unique behavior in the ferrocene containing metallomesogenic molecules can be understood to originate from the anisotropic aggregation of ferrocene containing aromatic segments and consequent entropic penalties associated with chain stretching.

  本研究介绍了基于烷氧基末端基团的含二茂铁六碳烯金属异构体 4aâh 的制备和特性，这些烷氧基末端基团包括己氧基 (4a)、辛氧基 (4b)、癸氧基 (4c)、十二氧基 (4d)、十四氧基 (4e)、十六氧基 (4f)、十八氧基 (4g) 和二十四氧基 (4h)。引入不同长度的烷基链后，可产生丰富多样的自组装液晶结构。在结晶状态下，含有二茂铁的六碳烯金属异构体 4aâh 组织成微相分离的单层片状结构。相反，随着链长的变化，金属诱导体结晶熔化后出现了显著的相变：含有六碳烯的二茂铁金属诱导体 4b 和 c 显示出具有 Ia3d 对称性的双连续立方介相，而含有六碳烯的二茂铁金属诱导体 4dâg 则显示出六方柱状介相。进一步增加烷基链的长度（如 4h 的情况）会抑制液态结晶性，而只产生结晶相。含有二茂铁的金属茂金属分子的这种独特行为可以理解为是由于含有芳香族段的二茂铁的各向异性聚集以及由此产生的与链伸展相关的熵罚。
• Switching Chirophilic Self‐assembly: From <i>meso</i> ‐structures to Conglomerates in Liquid and Liquid Crystalline Network Phases of Achiral Polycatenar Compounds
  作者：Mohamed Alaasar、Yu Cao、Yan Liu、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.202201857

  日期：2022.12

  The change of the interhelical self-assembly from enantiophilic to enantiophobic takes place by reduction of the alkyl chain length and leads to a phase transition from the achiral double gyroid via a tetragonal phase to a chiral triple network phase, associated with a transition from an achiral to a mirror symmetry broken liquid.

  螺旋间自组装从亲对映体到疏对映体的变化是通过烷基链长度的减少发生的，并导致从非手性双螺旋体通过四方相到手性三网络相的相变，与从非手性的转变相关为镜像对称破损液体。