4-(2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1,8-dioxo-3,6-diphenyl-1H-xanthen-9-yl)benzonitrile | 1575816-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1,8-dioxo-3,6-diphenyl-1H-xanthen-9-yl)benzonitrile
• CAS: 1575816-56-6
• 化学式: C₃₂H₂₅NO₃
• 分子量: 471.555
• InChiKey: KVJGBQURMXXJLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1,8-dioxo-3,6-diphenyl-1H-xanthen-9-yl)benzonitrile 、 苯肼 在 zinc ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-(1,8-dioxo-3,6-diphenyl-10-phenylamino-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester

  摘要：

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。

  DOI：

  10.1039/c3gc42095g
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 4-氰基苯甲醛 在 zinc ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-(2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1,8-dioxo-3,6-diphenyl-1H-xanthen-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester

  摘要：

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。

  DOI：

  10.1039/c3gc42095g